Acetamiprid

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Strukturformel
Struktur von Acetamiprid
Allgemeines
Name Acetamiprid
Andere Namen

(E)-N1-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-N2-cyano- N1-methylacetamidin (IUPAC)

Summenformel C10H11ClN4
CAS-Nummer
  • 135410-20-7
  • 160430-64-8
PubChem 213021
Kurzbeschreibung

weißer bis leicht gelblicher, pulverförmiger, geruchloser Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 222,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

98,9 °C [1]

Dampfdruck

<1·10−6 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,25 g·l−1 bei 25 °C)[1][2]

  • löslich in Aceton, Methanol, Ethanol, Methylenchlorid, Chloroform, Acetonitril, Tetrahydrofuran[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​412
P: 260​‐​284​‐​301+310​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​52/53
S: (2)​‐​46​‐​61
Toxikologische Daten

146 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetamiprid ist eine heterocyclische aromatische chemische Verbindung, die als Insektizid verwendet wird und zur Stoffgruppe der Neonicotinoide zählt.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Die Synthese startet mit der Umsetzung von Methylorthoacetat mit Cyanamid mit der Bildung der Zwischenverbindung Methyl-N-cyanoacetimidat. Die Umsetzung mit 3-Aminomethyl-6-chlorpyridin und anschließende Methylierung mittels Dimethylsulfat führen zur Zielverbindung. Alternativ gibt die Umsetzung mit 6-Chlor-3-(methylamino)methylpyridin direkt das Acetamiprid.[2]

Acetamiprid synthesis 01.svg

Verwendung[Bearbeiten]

Acetamiprid wird als insektizider Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es eignet sich zur Bekämpfung von beißenden und saugenden Insekten wie Schildläusen, Mottenschildläusen, Weiße Fliege, Trauermücke und Schmierläusen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind die zugelassenen Produkte meist zur Behandlung von Topf- und Zierpflanzen gedacht. Es ist aber auch im Gemüsebau, beispielsweise an Gurke, Tomate und Salaten und zur Bekämpfung von Blattläusen an Kernobst zugelassen. Des Weiteren zeigt Acetamiprid auch eine hohe Wirksamkeit gegen die Larven der Kirschfruchtfliege und ist daher in der Schweiz und Österreich für den kommerziellen Kirschanbau zugelassen. Im Ackerbau können einzelne Präparate auch gegen den Rapsglanzkäfer oder die Larven des Kartoffelkäfers eingesetzt werden. Acetamiprid kommt in Form von „Pflanzenstäbchen“, als Spray, Granulat oder Konzentrat in den Handel.[6]

Regulierung[Bearbeiten]

In der EU und 25 Mitgliedsstaaten ist die Anwendung von Acetamiprid zugelassen. Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,07, die Akute Referenzdosis 0,1 und die Annehmbare Anwenderexposition 0,07 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[7]

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit schlug wegen möglicher Auswirkungen auf das sich entwickelnde Nervensystem im Dezember 2013 vor, die Erlaubte Tagesdosis, die Akute Referenzdosis und die Annehmbare Anwenderexposition auf 0,025 mg/kg Körpergewicht zu senken.[8]

In der Schweiz besteht ein Toleranzwert von 0,5 mg/kg für Salat, von 0,1 mg/kg für Erbsen, Lauch, Kernobst und Kirschen sowie 0,05 mg/kg für Kartoffeln, Zwiebeln, Zwetschgen und Pflaumen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c US EPA: Pesticide Fact Sheet Acetamiprid
  2. a b c d Tomio Yamada, Hidemitsu Takahashi, Renpei Hatano: A Novel Insecticide, Acetamiprid in "Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor", Ed. Izuru Yamamoto, John E. Casida, Springer-Verlag 1999, ISBN 978-4-431-68011-6, S. 149–176.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 135410-20-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. a b Datenblatt Acetamiprid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland
  7. EU Pesticides database. Abgerufen am 18. Dezember 2013.
  8. EFSA: EFSA bewertet möglichen Zusammenhang zwischen zwei Neonikotinoiden und Entwicklungsneurotoxizität, Pressemitteilung vom 17. Dezember 2013.
  9. Eidgenössisches Departement des Innern: Verordnung über Fremd- und Inhaltsstoffe in Lebensmitteln (Fremd- und Inhaltsstoffverordnung, FIV) (PDF; 543 kB).