Acetoncyanhydrin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Acetoncyanhydrin
Allgemeines
Name Acetoncyanhydrin
Andere Namen
  • 2-Hydroxy-2-methylpropionitril
  • 2-Cyanopropan-2-ol
  • 2-Methyl-lactonitril
Summenformel C4H7NO
CAS-Nummer 75-86-5
PubChem 6406
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Bittermandelgeruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 85,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−20 °C[1]

Siedepunkt

82 °C (30,7 hPa)[1]

Dampfdruck

1,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,3992 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​370​‐​410
P: 280​‐​284​‐​302+350​‐​403+233​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 26/27/28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​7/9​‐​27​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

18,65 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−120,9 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetoncyanhydrin ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit, die durch Verunreinigungen, die aus der Synthese stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der chemischen Industrie. Es ist das Nitril der 2-Hydroxyisobuttersäure.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetoncyanhydrin wird durch die Addition von Cyanwasserstoff an Aceton hergestellt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester[8] (Ausgangsstoff zur Herstellung von Plexiglas) und Azobisisobutyronitril sowie als Maskierungsmittel verwendet. Weiterhin wird Acetoncyanhydrin zur Herstellung von Insektiziden, pharmazeutischen Produkten und Duft- und Aromastoffen verwendet. Durch Hydrolyse lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein Hydroxyisobuttersäureamid synthetisieren.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pflanzen wie z. B. Flachs, Maniok, Limabohnen oder der Kautschukbaum enthalten das cyanogene Glycosid Linamarin[9], das bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure als Verteidigungsstrategie umgesetzt wird.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen (Seife) leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin durchdringt die Haut.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Acetoncyanhydrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.
  3. Eintrag zu 2-hydroxy-2-methylpropionitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-86-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Eintrag zu Acetoncyanhydrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
  8. Eintrag zu Cyanhydrine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.
  9. Eintrag zu cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.