Acetondicarbonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Acetondicarbonsäure
Allgemeines
Name Acetondicarbonsäure
Andere Namen
  • Aceton-1,3-dicarbonsäure
  • α,α'-Acetondicarbonsäure
  • 3-Oxopentandisäure
  • β-Ketoglutarsäure
Summenformel C5H6O5
CAS-Nummer 542-05-2
PubChem 68328
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 146,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,28 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

132 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser und Ethanol[2]
  • wenig löslich in Ethylacetat und Ether[2]
  • praktisch unlöslich in Chloroform[2]
Brechungsindex

1,392 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​405​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetondicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Sie wurde 1884 von Hans von Pechmann entdeckt.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetondicarbonsäure kann durch Decarbonylierung von Citronensäure mit rauchender Schwefelsäure in einem Eis/Kochsalz-Kältebad gewonnen werden.[1]

Synthese von Acetonedicarbonsäure aus Citronensäure

Sie kann auch durch Hydrolyse des aus 1,3-Dichloraceton und Alkalicyaniden zugänglichen 1,3-Dicyanoacetons oder aus Aceton und Kohlendioxid dargestellt werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetondicarbonsäure ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser und Ethanol ist.[2][1] Beim Aufbewahren zerfällt sie langsam in Aceton und Kohlendioxid. Sie zersetzt sich rasch bei der Destillation, beim Erhitzen oder in Gegenwart von Mineralsäuren, Metallsalzen oder Laugen, wobei in allen Fällen die instabile Acetessigsäure als Zwischenstufe gebildet wird.[5] In Wasser gelöste Acetondicarbonsäure gibt mit Eisen(III)-chlorid eine tiefrotviolette, in alkoholischer Lösung dagegen eine weinrote Färbung.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetondicarbonsäure wird als Baustein in der organischen Chemie eingesetzt. Sie dient insbesondere der Synthese von hetrozyklischen Ringen und bei der Weiss-Cook-Reaktion, die die Herstellung von cis-Bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dion durch Umsetzung mit Diacyl(1,2-Keton) beinhaltet. Seine Anwesenheit im menschlichen Urin wird als diagnostischer Test für die Anwesenheit von schädlichen Darmflora wie Candida albicans verwendet.[2] Wie alle β-Dicarbonylverbindungen bildet Acetondicarbonsäure mit zahlreichen geeigneten Metallionen, z. B. Kupfer- oder Eisenionen, chelatartige Metallkomplexe, die zur Abtrennung von Schwermetallspuren aus Fetten, Ölen und Erdölprodukten geeignet sind.[5][7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Roger Adams, H. M. Chiles, C. F. Rassweiler: Acetonedicarboxylic Acid. In: Organic Syntheses. 5, 1941, S. 5, doi:10.15227/orgsyn.005.0005; Coll. Vol. 1, 1941, S. 10 (PDF).
  2. a b c d e f g h i Datenblatt Acetone-1,3-dicarboxylic acid, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 13. August 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. a b The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 68 (books.google.de).
  4. H. von Pechmann: Ueber die Acetondicarbonsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 17, Nr. 2, 1884, S. 2542–2543, doi:10.1002/cber.188401702177.
  5. a b c alpha,alpha'-Acetondicarbonsäure - Lexikon der Chemie. (spektrum.de).
  6. Arno Müller: Zur Kenntnis der Bildung von Cumarinen aus Citronensäure und Phenolen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 58, Nr. 9, 1925, S. 2202–2209, hier S. 2208, doi:10.1002/cber.19250580947.
  7. Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2, S. 1286 (books.google.de).