Acetonitril

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Strukturformel
Strukturformel von Acetonitril
Allgemeines
Name Acetonitril
Andere Namen
  • Methylcyanid
  • Ethannitril
  • Azetonitril
  • Essigsäurenitril
  • Ethansäurenitril
  • Cyanomethan
Summenformel C2H3N
CAS-Nummer 75-05-8
PubChem 6342
Kurzbeschreibung

farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 41,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,78 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−45 °C[1]

Siedepunkt

82 °C [1]

Dampfdruck

93,6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mit Wasser vollständig mischbar[1]

Dipolmoment

3,91 D[2]

Brechungsindex

1,3442 (30 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​302​‐​312​‐​319
P: 210​‐​240​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​403+233 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22​‐​36
S: (1/2)​‐​16​‐​36/37
MAK

DFG/Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 34 mg·m−3[1][7]

Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

40,6 kJ/mol[9]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetonitril ist ein organisches Lösungsmittel und gehört zur Stoffgruppe der Nitrile.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Emissionslinien von Acetonitril konnten am 1. Dezember 1973 radioteleskopisch im Kern des Kometen C/1973 E1 (Kohoutek) nachgewiesen werden.[10] Astronomen der ESO haben mithilfe des Teleskops ALMA im April 2015 erstmals größere Mengen von Acetonitril um den jungen Stern MWC 480 nachgewiesen.[11]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Möglichkeiten zur Herstellung sind nucleophile Substitutionsreaktionen von z. B. Brommethan mit Natriumcyanid (NaCN).

Industriell fällt Acetonitril bei der Herstellung von Acrylnitril in relativ geringen Mengen als Nebenprodukt an. Preis und Verfügbarkeit sind daher an die Produktion des Polyacrylnitrils gekoppelt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei starkem Erhitzen und im Brandfall entstehen aus Acetonitril giftige Gase wie Cyanwasserstoff und Stickoxide. Mit Luft entstehen explosionsfähige Gemische.

Acetonitril greift Gummi an und löst viele Polymere. Bei Kontakt mit Schwefelsäure unter Wärmezufuhr kann eine explosionsartige Polymerisation eintreten[1].

Es bildet mit Wasser ein azeotropes Gemisch aus 83,7 Gew.-% Acetonitril zu 16,3 Gew.-% Wasser und einem Siedepunkt von 76,5 °C, 5,5 K unter dem Siedepunkt von reinem Acetonitril.[12]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetonitril bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 2 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,0 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 17 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 25 °C bei 12,7 Vol%.[13] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,5 mm bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 525 °C.[14] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetonitril ist ein gebräuchliches Lösungsmittel im Labor, in der chemischen Analytik (beispielsweise HPLC) und in der technischen Chemie, dort hauptsächlich zur Extraktion von 1,3-Butadien. Acetonitril dient als Lösemittel für Leitsalze in Doppelschichtkondensatoren.[15]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetonitril wirkt reizend. Es ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Acetonitril wird durch die Haut (perkutan) resorbiert und wirkt im Körper als Blutgift.

Acetonitril weist bei geringer Dosierung nur eine geringe Toxizität auf.[16][17] Es wird zu Cyanwasserstoff metabolisiert, welches die Ursache für die beobachteten Symptome darstellt.[18][19][20] Die Symptome treten gewöhnlich zeitverzögert auf (zwischen 2 und 12 Stunden), da es einiger Zeit bedarf, bis der Körper das Acetonitril zum Cyanid metabolisiert hat.[17]

Fälle von Vergiftungserscheinungen durch Inhalation, orale Einnahme oder Hautresorption beim Menschen sind selten, aber nicht unbekannt.[19] Zu den Symptomen, die erst einige Stunden nach Exposition auftreten, zählen Atmungsschwierigkeiten, niedriger Puls, Übelkeit und Brechreiz. In ernsten Fällen können Krämpfe und Koma auftreten, gefolgt vom Tod durch respiratorischem Versagen. Die Gegenmaßnahmen sind wie bei einer Cyanidvergiftung.[19]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Acetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. P. Alston Steiner, W. Gordy: Precision measurement of dipole moments and other spectral constants of normal and deuterated methyl fluoride and methyl cyanide. In: Journal of Molecular Spectroscopy. 21, Nr. 1-4, January 1966, S. 291–301. doi:10.1016/0022-2852(66)90152-4.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-05-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-05-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. a b Datenblatt Acetonitril (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. Februar 2010.
  9. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  10. B. L. Ulrich, E. K. Conklin: Detection of Methyl Cyanide in Comet Kohoutek (1973f). In: Bulletin of the American Astronomical Society. Vol. 6, 1974, S. 389 (PDF; 117 KB).
  11. Martin Holland: heise online – Bausteine des Lebens: Komplexe organische Moleküle um fremden Stern. 9. April 2015, abgerufen am 13. Januar 2016.
  12. Jack Ponton: Azeotrope Databank (Queriable database) The Edinburgh Collection of Open Software for Simulation and Education, Edinburgh University. September 2001. Abgerufen am 20. Februar 2008.
  13. Osterberg, P.M.; Niemeier J.K.; Welch,C.J.; Hawkins, J.M.; Martinelli, J.R.; Johnson, T.E.; Root, T.W.; Stahl, S.S.: Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry in Org. Process Res. Dev. 19 (2015) 1537–1542, doi:10.1021/op500328f
  14. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  15. Henning Wallentowitz (Hrsg.), Konrad Reif (Hrsg.): Handbuch Kraftfahrzeugelektronik: Grundlagen- Komponenten- Systeme- Anwendungen. 2. Auflage, Vieweg+Teubner, 2010, ISBN 978-3-8348-0700-7, S. 270.
  16. Institut National de Recherche et de Sécurité (INRS), Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile, Paris, 2004.
  17. a b Philip Wexler, Encyclopedia of Toxicology, 2005, Vol. 1, Elsevier, pp. 28-30
  18. Spanish Ministry of Health, Acetonitrile. Risk Assessment Report (PDF; 3,1 MB), European Chemicals Bureau.
  19. a b c Environmental Health Criteria (EHC) für Acetonitrile, abgerufen am 29. November 2014.
  20. Greenberg, M., Toxicological Review of Acetonitrile (PDF; 336 kB), United States Environmental Protection Agency, Washington, D.C., 1999.