Acibenzolar-S-Methyl

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Strukturformel
Struktur von Acibenzolar-S-Methyl
Allgemeines
Name Acibenzolar-S-Methyl
Andere Namen
  • BTH
  • S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat
  • Benzol[1,2,3]thiadiazol-7-carbothioat-S-Methyl
Summenformel C8H6N2OS2
CAS-Nummer 135158-54-2
PubChem 86412
Kurzbeschreibung

weiß-beiges Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 210,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

133 °C[2]

Siedepunkt

267 °C [3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (7,7 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​335​‐​315​‐​317​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 36/37/38​‐​43​‐​50/53
S: (2)​‐​24/25​‐​37​‐​46​‐​59​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acibenzolar-S-Methyl (Abkürzung BTH) ist eine chemische Verbindung, die als Fungizid verwendet wird. BTH leitet sich von Acibenzolar ab. Der Wirkstoff greift in die Salicylsäure-Synthese ein und führt so zur Auslösung einer systemisch aktivierten Resistenz.[1]

Es gilt als unbedenklich für den Verbraucher und wird schon bei Tomaten gegen bakterielle Krankheiten eingesetzt. Bei Weintrauben wiesen Versuche nach, dass BTH behandelte Weintrauben mehr Anthocyane (antioxidative Wirkung vermutet) enthielten als unbehandelte.

Nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung des Bundesministeriums für Verbraucherschutz dürfen nur 0,02 mg/kg von BTH in Eiern, Fleisch und Milchprodukten vorhanden sein.[7]

Geschichte[Bearbeiten]

Acibenzolar-S-Methyl wurde 1996 von Ciba-Geigy (jetzt Syngenta) eingeführt.[1]

Zulassung[Bearbeiten]

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in Schweiz, jedoch nicht in Deutschland oder Österreich zugelassen.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Acibenzolar-S-Methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. März 2014.
  2. a b Eintrag zu Acibenzolar-S-Methyl in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. Eintrag zu Acibenzolar-S-Methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2007 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 135158-54-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Acibenzolar-S-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Oktober 2013 (PDF).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Bundesministerium für Verbraucherschutz: Rückstands-Höchstmengenverordnung.
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz; abgerufen am 19. März 2014.