Aclonifen

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Strukturformel
Strukturformel von Aclonifen
Allgemeines
Name Aclonifen
Andere Namen

2-Chlor-6-nitro-3-phenoxyanilin

Summenformel C12H9ClN2O3
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74070-46-5
EG-Nummer 277-704-1
ECHA-InfoCard 100.070.619
PubChem 92389
Wikidata Q341945
Eigenschaften
Molare Masse 264,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,46 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

80–81 °C[3]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Methanol und Hexan[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​317​‐​410
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aclonifen ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aclonifen kann durch Kondensation von 2,3-Dichlor-6-nitroanilin mit Phenol gewonnen werden.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aclonifen wird als Pflanzenschutzmittel verwendet, welches in Deutschland, Österreich, der Schweiz und vielen anderen europäischen Ländern zugelassen ist.[7] Ein bekannter Handelsname ist Bandur.[8] Es wirkt als selektives Vorlaufherbizid durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Ullmann's Agrochemicals, Band 1, Seite 784; ISBN 978-3-527-31604-5.
  2. a b M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon, S. 45.
  3. a b c Datenblatt Aclonifen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  4. a b c Eintrag zu 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxyanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag zu 2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Patent DE2831262: 2-Chlor-6-nitroaniline. Angemeldet am 15. Juli 1978, veröffentlicht am 31. Januar 1980, Anmelder: Celamerck GmbH & Co KG, Erfinder: Wolfgang Buck, Richard Sehring, Gerbert Linden, Sigmund Lust.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aclonifen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 19. Februar 2016.
  8. Bayer CropScience: Bandur