Aconitin

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Strukturformel
Struktur von Aconitin
Allgemeines
Name Aconitin
Andere Namen

Akonitin

Summenformel C34H47NO11
CAS-Nummer 302-27-2
PubChem 2012
Kurzbeschreibung

hellgelber[1] Feststoff, der in hexagonalen Platten kristallisiert[2]

Eigenschaften
Molare Masse 645,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

204 °C[3]

pKs-Wert

5,88[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​330
P: 260​‐​264​‐​284​‐​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/28
S: (1/2)​‐​24​‐​45
Toxikologische Daten

0,166 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aconitin oder Akonitin ist ein Diterpenoid-Alkaloid, das sich vom Aconan ableitet. Aconitin kann zu Benzoylaconin und Aconin hydrolysiert werden.

Die spezifische Drehung beträgt [α]D +17,3°, wenn es in Chloroform gelöst wurde. Der Nachweis erfolgt über Dragendorff-Reagenz, bei der eine Farbreaktion nach Orange zu beobachten ist.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aconitum napellus subsp. vulgare in Andorra

Aconitin ist das Hauptalkaloid in allen Aconitum-Arten, so auch im Blauen Eisenhut. Aconitin ist in allen Pflanzenteilen enthalten. Die Entdeckung und erstmalige Isolierung wird dem Heidelberger Pharmazeuten Philipp Lorenz Geiger zugeschrieben.[8]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Aconitin gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Einsatz der Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie[9][10]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aconitin gilt als eines der stärksten Pflanzengifte überhaupt, es ist wirksamer als Strychnin. Aconitin und verwandte Alkaloide werden sehr schnell intestinal, aber auch über intakte Haut und Schleimhäute resorbiert. Aconitin verlangsamt die Inaktivierung des spannungsabhängigen Natriumkanals und verlängert dadurch den Einstrom von Natriumionen während des Aktionspotenzials. Es wirkt peripher wie zentral auf motorische wie sensible Nerven zunächst erregend, gefolgt von einer Lähmung. Kardiale Auswirkungen sind vor allem Arrhythmien sowie eine Bradykardie, die bei letaler Dosis zum diastolischen Herzstillstand führt.

Die tödliche Dosis Aconitin liegt für einen Erwachsenen bei circa 5 Milligramm. Deshalb wurde es – in Form des Blauen Eisenhutes – früher als Pfeil-, Köder- und Mordgift verwendet.

Aconitin ist verschreibungspflichtig. Es wird immer noch in homöopathischen Dosen gegen Rheuma und Erkältungskrankheiten eingesetzt. Erst ab der Potenz D4 (was einer Verdünnung von 1:10.000 entspricht) ist Aconitin rezeptfrei erhältlich. In Kombinationspräparaten kommen in geringen Einzelmengen auch niedrigere Potenzen zum Einsatz.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Aconitine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  2. Eintrag zu Aconitin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juli 2014.
  3. a b Eintrag zu Aconitin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 7: Stoffe A–D. 5. Auflage. Birkhäuser/Springer, 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 63.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 302-27-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 302-27-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Geiger, Philipp Lorenz. In: Edward Kremers, George Urdang, Glenn Sonnedecker: Kremers and Urdang's History of Pharmacy. American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.
  9. S. W. Ng, C. K. Ching, A. Y. Chan, T. W. Mak: Simultaneous detection of 22 toxic plant alkaloids (aconitum alkaloids, solanaceous tropane alkaloids, sophora alkaloids, strychnos alkaloids and colchicine) in human urine and herbal samples using liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 942-943, 30. Dez 2013, S. 63–69. PMID 24216273
  10. J. Carlier, J. Guitton, L. Romeuf, F. Bévalot, B. Boyer, L. Fanton, Y. Gaillard: Screening approach by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry for the blood quantification of thirty-four toxic principles of plant origin. Application to forensic toxicology. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 975, 15 Jan 2015, S. 65–76. PMID 25438245