Acylgruppe

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Acylrest (blau) als Teil eines Moleküls (links oben), Acyliumion, Acylradikal (oben rechts) sowie als Strukturelement in einem Aldehyd (links unten), Ester und Carbonsäureamid (rechts unten). (R1, R2, R3 = Organyl-Rest oder Wasserstoffatom).

Als Acylgruppe, Acyl, Azyl oder Alkanoyl bezeichnet man in der Chemie eine funktionelle Gruppe mit der allgemeinen Struktur R-(C=O)-, wobei R ein Organyl-Rest (Alkyl-, Aryl- oder eine heteroaromatische Gruppe etc.) oder ein Wasserstoffatom ist.[1] Die Acylgruppe leitet sich formal von Carbonsäuren, Aldehyden oder Carbonsäurechloriden ab, in denen eine OH-Gruppe, ein Wasserstoffatom bzw. ein Chlorid durch einen Rest substituiert wurde.[2] Die Einführung einer Acylgruppe in ein Molekül wird als Acylierung bezeichnet. Die funktionelle Gruppe ohne Bezug auf einen Rest R, also –(C=O)–, wird Carbonylgruppe genannt.

Die Acylgruppe mit dem unbestimmten Rest R ist der Gattungsbegriff der Acetylgruppe („Ac“), der Formylgruppe, der Benzoylgruppe und ähnlicher Reste. Die Acylgruppe sollte nicht mit der Acyloxygruppe – z. B. Acetyloxygruppe („OAc“) oder Benzoyloxygruppe – verwechselt werden.

Acyliumion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mesomere Grenzstrukturen eines Acyliumions.[3]

Ein Acyliumion entsteht dadurch, dass das ungepaarte Elektron abgegeben wird, wodurch ein einfach positiv geladenes Kation (meist R–C+=O) zurückbleibt. Es ist leicht nucleophil angreifbar und spielt daher eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt bei organischen Reaktionen, z. B. der Friedel-Crafts-Acylierung.

Es wird unter anderem auch zur Veresterung von in α-Stellung substituierten organischen Säuren verwendet, um die sterische Hinderung zu umgehen.

Die Herstellung kann beispielsweise durch Lösen von Carbonsäuren in konzentrierter Schwefelsäure bei anschließende Umsetzung dieser Lösung mit Alkoholen erfolgen.

Acylradikal[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die allgemeine Strukturformel des nur als (meist) instabiler Zwischenzustand in einem Reaktionsmechanismus auftretenden Acylradikals ist in der Abbildung angegeben.

Beispiele[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

formale Stammverbindung Rest (R1) Rest (R2) Acylgruppe formale Stammverbindung Rest (R1) Rest (R2) Acylgruppe
Ameisensäure -H -OH Formylgruppe Formylchlorid -H -Cl Formylgruppe
Essigsäure -CH3 -OH Acetylgruppe Acetylchlorid -CH3 -Cl Acetylgruppe
Propionsäure -CH2CH3 -OH Propionylgruppe Propionylchlorid -CH2CH3 -Cl Propionylgruppe
Buttersäure -CH2CH2CH3 -OH Butyrylgruppe Butyrylchlorid -CH2CH2CH3 -Cl Butyrylgruppe
Valeriansäure -CH2CH2CH2CH3 -OH Valerylgruppe Valerylchlorid -CH2CH2CH2CH3 -Cl Valerylgruppe
Benzoesäure -C6H5 -OH Benzoylgruppe Benzoylchlorid -C6H5 -Cl Benzoylgruppe
Aminosäure -OH Acylaminogruppe

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Acyl – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 152.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie Lexikon. 8. Auflage. Franckh, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 61.
  3. Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2015, S. 391, ISBN 978-3-11-030559-3.