Alcuroniumchlorid

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Strukturformel
Alcuroniumchlorid.svg
Allgemeines
Freiname Alcuroniumchlorid
Andere Namen
  • N,N′-Diallylnortoxiferinium-dichlorid
  • 4,4′-Didemethyl-4,4′-di-propenyltoxiferin-1-dichlorid
  • Allyl-toxiferin
  • Alloferin
Summenformel C44H50Cl2N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15180-03-7
EG-Nummer 239-229-8
ECHA-InfoCard 100.035.648
PubChem 6436034
Wikidata Q411049
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M03AA01[1]

Wirkstoffklasse

Muskelrelaxanzien

Eigenschaften
Molare Masse 737,799 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 350 °C (ab 220 °C Zersetzung)[2]

Siedepunkt

Zersetzung[2]

Löslichkeit

gut in Wasser und Alkoholen[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+330
P: 260​‐​284​‐​320​‐​321​‐​405​‐​501 [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alcuroniumchlorid (Alcuronium) ist ein semisynthetisches Derivat des Alkaloids Toxiferin, das den Hauptbestandteil des Calebassen-Curares darstellt, und zählt somit zu den Strychnos-Alkaloiden. Es zählt zu den nicht-depolarisierenden Muskelrelaxantien.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Alcuroniumchlorid ist ein geruch- und farbloses, kristallines Pulver. Beim Erhitzen verfärbt sich die Substanz ab etwa 220 °C und schmilzt auch bis 350 °C nicht. Die optisch aktive, in Wasser wie Methanol und Ethanol lösliche Verbindung zeigt in Methanol einen spezifischen Drehwinkel von −348.[2]

Klinischer Einsatz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im klinischen Gebrauch wird es zur Präcurarisierung (Dosierung 0,03 mg/kg Körpergewicht (KG)) vor der Gabe von depolarisierenden Muskelrelaxanzien (z. B. Suxamethoniumchlorid) eingesetzt, um muskelkaterartige Symptome nach einer Narkose zu minimieren. Bei alleinigem Einsatz beträgt seine Dosierung initial 0,15–0,25 mg/kg KG und als Erhaltungsdosis 0,02–0,05 mg/kg KG. Die Wirkung tritt nach 3–5 Minuten ein und hält zwischen 60 und 80 Minuten an.[7]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es können folgende Nebenwirkungen beobachtet werden:

Resorption und Elimination[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da das Chlorid im physiologischen pH-Bereich vollständig ionisiert vorliegt, wird es aus Magen-Darm-Trakt wie Geweben kaum resorbiert und deshalb nur intravenös angewandt.

Die Substanz wird im Organismus nicht metabolisiert. Etwa 5 % erscheinen in der Galle, während die Hauptmenge renal (durch die Nieren) eliminiert wird.[2]

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verunreinigungen mit Diallylcaracurin (DAC) und dem Allyl-Wieland-Gumlich-Aldehyd (WCA) lassen sich mittels Kapillarelektrophorese bei einer Nachweisgrenze von kleiner 0,1 % bestimmen.[9] Die Nachweisgrenze für Alcuronium mittels einer HPLC-Methode liegt bei 0,025 mg·l−1 Plasma.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2008 (PDF; 1,3 MB).
  2. a b c d H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 3. Auflage, Bd. 7 Stoffe A–D, S. 96–98, 1994, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-540-52688-9.
  3. a b Datenblatt ALCURONIUM CHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 17. Juli 2008.
  4. a b Alcuronium chloride (Memento vom 31. Oktober 2016 im Internet Archive)
  5. a b Oyo Yakuri. Pharmacometrics. Vol. 3, S. 390, 1969.
  6. Gendai no Rinsho. Vol. 1, Pg. 349, 1967.
  7. K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, K. Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2006, Elsevier-Verlag, ISBN 3-437-44490-5.
  8. Fachinformation von Alloferin® der Firma ICN Pharmaceuticals Germany GmbH.
  9. Wedig, M. et al.: Evaluation of the impurity profile of alcuronium by means of capillary electrophoresis. in: J Pharm Biomed Anal. 2002; 28: 983–90, PMID 12039641.
  10. Künzer, T. et al.: Simple and rapid high-performance liquid chromatography method for the determination of alcuronium in human plasma and urine. in: J. Chromatogr. B. 1994; 653:63–68, PMID 8012561.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alcuroniumchlorid ist in Deutschland unter dem Namen Alloferin im Handel erhältlich, findet heute aber kaum noch Verwendung.

Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!