Alizarin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Alizarin
Allgemeines
Name Alizarin
Andere Namen
  • 1,2-Dihydroxyanthrachinon
  • C.I. 58000
Summenformel C14H8O4
CAS-Nummer 72-48-0
PubChem 6293
Kurzbeschreibung

orangegelbe Nadeln [1]

Eigenschaften
Molare Masse 240,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1725 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

290 °C [1]

Siedepunkt

302,91 °C [2]

pKs-Wert

6,77[3]

Löslichkeit

in siedendem Wasser sehr wenig, in Alkoholen, Ether, aromatischen Kohlenwasserstoffen und Eisessig löslich [1]

Brechungsindex

1,5190 [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 305+351+338 [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Alizarin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinone, die vor allem als Farbstoff genutzt wird. Alizarin darf nicht mit dem Azofarbstoff Alizaringelb verwechselt werden. In der Natur kommt Alizarin, mit Primverose zur Ruberythrinsäure glycosidisch verbunden, in der Wurzel des Färberkrapps vor.[6][7]

Etymologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Wort Alizarin stammt vermutlich vom spanischen alizari ab, welches sich vom arabischen al-usara ableitet.[8] Beide Wörter bezeichnen den Färberkrapp (lat. rubia tinctorum „Färberröte“).

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bereits im 13. und 14. Jahrhundert führte das Verfahren der Türkischrotfärbung Kleinasien zu hoher Blüte. Wolle und Seide wurde dabei in einer mehrere Wochen dauernden Behandlung gebeizt (mithilfe von Kreide- und Alaunaufschlämmungen) und dann mit Färberkrapp gefärbt. Die zu färbenden Stoffe wurden weiterhin mit einer Aufschwemmung von getrocknetem Kuh- und Schafsmist behandelt.

Heinrich Caro gelingt in Zusammenarbeit mit den Berliner Professoren Carl Graebe und Carl Liebermann 1869 die erste Synthese eines natürlichen Farbstoffs: Alizarin, der rote Farbstoff der Färberkrapp, hauptsächlich in der Baumwollfärberei eingesetzt.[9]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Probe von Alizarin

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alizarin wird durch eine Alkalischmelze der Anthrachinon-2-sulfonsäure gewonnen, wobei nicht nur die Sulfonsäuregruppe abhydrolysiert, sondern eine zweite Hydroxygruppe in 1-Stellung eingeführt wird. Alizarin wird für technische Zwecke auch durch AlCl3-katalysierte Kondensation von Phthalsäureanhydrid mit Brenzcatechin gewonnen.

Im chemischen Labor wird jedoch häufiger das Natriumsalz der Alizarinsulfonsäure verwendet, durch die Sulfonierung von Alizarin mit Schwefelsäure und die nachträgliche Zugabe von Natriumhydroxid. Es ist im Chemikalienhandel unter dem Namen Alizarin S oder Alizarinrot S oder (C.I. 58005) erhältlich. Alizarin S erscheint etwas gelber als Alizarin, kann aber äußerlich kaum unterschieden werden.[10]

Entwicklung der Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carl Graebe und Carl Liebermann ermittelten 1868 zum ersten Mal die Struktur des Alizarin und meldeten 1869 die Herstellung von Alizarin aus Anthracen in Preußen (23. März 1869), Frankreich und England zum Patent an. Heinrich Caro verbesserte zusammen mit Graebe das Verfahren bei der BASF und am 25. Juni 1869 wurde den dreien für England das Patent auf das Sulfierungsverfahren (auch Sulfonisierungsverfahren) erteilt. Nur einen Tag später versuchte der Konkurrent aus England, William Henry Perkin dieses Verfahren patentieren zu lassen. Um Rechtsstreitigkeiten zu vermeiden, einigten sich Perkin und der BASF-Gründer Friedrich Engelhorn über die Produktion für den damals lukrativen englischen Markt.

Durch die Entwicklung der technischen Synthese wurde die Gewinnung von Alizarin aus der Färberkrapp bedeutungslos. Ihr Anbau, der vor allem in Südfrankreich, im Elsass und in den Niederlanden verbreitet war, kam bis 1876 fast völlig zum Erliegen.[11]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Farbmittel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mit verschiedenen Metalloxiden beziehungsweise Metallsalzen bildet Alizarin sehr farbenfrohe Komplexe, die als Krapplacke bezeichnet werden (z. B. Alizarin-Aluminium-Calciumkomplex). Alizarin haftet nur an Stoffen, wenn man diese vorher in einer Lösung von Aluminiumsulfat oder Aluminiumacetat gebeizt hat. Krapplack dient auch als Pigment z. B. für die Herstellung von lichtechten Tapeten, für Künstlerfarben und Druckfarben.

In der klinischen Chemie und Histologie dient Alizarin als Anfärbemittel zur Untersuchung von z. B. Calcium-Ablagerungen in Hirngewebe[12].

pH-Indikator[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alizarin kann auch als Indikator verwendet werden.[13] Die Farbänderung erfolgt bei pH-Werten im Bereich von 4,5 bis 6,0 von gelb nach rot und (schwächer) im Bereich von 10 bis 12 von rot nach violett.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Alizarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2014.
  2. a b c Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Elsevier, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 438.
  3. R. W. Sabnis: Handbook of Biological Dyes and Stains: John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-40753-0, S. 10.
  4. Eintrag zu Alizarin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  5. a b Datenblatt Alizarin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  6. K. G. Gilbert (nee Stoker), D. T. Cooke: Dyes from plants: Past usage, present understanding and potential. In: Plant Growth Regulation, 34, 2001, S. 57–69.
  7. E. J. Tiedemann, Y. Yang: Fiber-save extraction of red mordant dyes from hair fibers. In: Journal of the American Institute of Conservation (JAIC), 34, Nr. 3, 1995, S. 195–206.
  8. Dictionary.com: alizarin bei Dictionary.com Unabridged (v 1.1). Random House, Inc.
  9. 1865–1901: Die Entstehung der chemischen Industrie und das Zeitalter der Farben. basf.com. Abgerufen am 17. Mai 2011.
  10. Alizarin S auf seilnacht.com, abgerufen am 10. August 2016.
  11. Werner Abelshauser (Hrsg.): Die BASF – Eine Unternehmensgeschichte. C. H. Beck Verlag, München 2002, ISBN 3-406-49526-5.
  12. J.-C. Lievens u. a.: Characterization of Striatal Lesions Produced by Glutamate Uptake Alteration: Cell Death, Reactive Gliosis, and Changes in GLT1 and GADD45 mRNAExpression. In: Glia, 29, 2000, S. 222–232. PMID 10642749
  13. Ali A. Ensafi, A. Kazemzadeh: Optical pH Sensor Based On Chemical Modification of Polymer Film. In: Microchemical Journal, 63, 1999, S. 381–388.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Farb-Check-RGB.png

Die in diesem Artikel angezeigten Farben sind nicht farbverbindlich und können auf verschiedenen Monitoren unterschiedlich erscheinen.
Eine Möglichkeit, die Darstellung mit rein visuellen Mitteln näherungsweise zu kalibrieren, bietet das nebenstehende Testbild (nur wenn die Seite nicht gezoomt dargestellt wird):
Tritt auf einer oder mehreren der drei grauen Flächen ein Buchstabe („R“ für Rot, „G“ für Grün oder „B“ für Blau) stark hervor, sollte die Gammakorrektur des korrespondierenden Monitor-Farbkanals korrigiert werden. Das Bild ist auf einen Gammawert von 2,2 eingestellt, der gebräuchliche Wert bei TV-Geräten und Computern mit Windows oder OS X (ab Version 10.6)