Alkenole
Einteilung der Alkenole |
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Allylalkohol: Hydroxygruppe am sp3-hybridisierten Kohlenstoffatom |
Enol des Acetons: Hydroxygruppe am sp2-hybridisierten Kohlenstoffatom. (Im Gleichgewicht liegen 99,9998 % des Acetons in der Keto- und 0,0002 % der Enol-Form vor.[1]) |
Alkenole sind Alkene, die neben der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zudem eine Hydroxygruppe tragen.[2] Eine besondere Untergruppe sind die Enole, die in Keto-Enol-Tautomerie zu Aldehyden bzw. Ketonen stehen. Dabei steht Hydroxygruppe an einem sp2-hybridisierten Kohlenstoffatom des Alkenylrestes. Alkenole sind (Zwischen-)Produkten der Chemischen Industrie und des Stoffwechsels von Tieren und Pflanzen. Gehäuft treten Alkenole unter den Terpenoiden auf, wo sie ursächlich und prägend für den Geruch und den Geschmack vieler Pflanzen sind und deren Verwendung als Gewürz bedingen.
Wichtige Alkenole[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Allylalkohol – Chemischer Grundstoff, einfachster stabiler Vertreter dieser Gruppe
- Vinylalkohol – einfachster Vertreter, instabil
- Retinol – als Bestandteil des Rhodopsins wichtig für den Sehvorgang im Auge
- Phytol – alkoholische Komponente des Chlorophylls
- Ascorbinsäure – Vitamin C, ein Endiol
- Maltol – wichtiger Geschmacksträger (Malz, Karamell) und -verstärker
- Kojisäure – Produkt des Kohlenhydrat-Stoffwechsels verschiedener Pilze
- Hexenole – wichtige Duftstoffe, wie auch:
- Citronellol,
- Terpineole,
- Geraniol,
- Farnesol,
- Linalool,
- Bisabolol.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 377, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ Eintrag zu enols. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.E02124 Version: 2.3.1.