Allylchlorid

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Strukturformel
Struktur von Allylchlorid
Allgemeines
Name Allylchlorid
Andere Namen
  • 3−Chlorpropen
  • 3-Chlorprop-1-en
Summenformel C3H5Cl
CAS-Nummer 107-05-1
PubChem 7850
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, farblose bis rote Flüssigkeit mit senfölartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 76,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−136 °C[1]

Siedepunkt

46-48 °C [2]

Dampfdruck

398 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4157 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​351​‐​341​‐​302+312+332​‐​373​‐​319Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335​‐​315​‐​400
P: 210​‐​281​‐​273​‐​308+313​‐​302+352​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22​‐​36/37/38​‐​40​‐​48/20​‐​68Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​50
S: (1/2)​‐​16​‐​25​‐​26​‐​36/37​‐​46Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
MAK
  • aufgehoben, da wahrscheinlich krebserzeugend [1]
  • Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 3 mg·m−3[8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Allylchlorid (3-Chlorpropen) ist eine giftige, umweltschädliche und leicht entzündliche Flüssigkeit, die bereits bei Raumtemperatur verdampft. Die gasförmige Substanz ist schwerer als Luft und besitzt einen stechenden, senfölartigen Geruch. Allylchlorid ist vor allem für Fische gefährlich und hat die Formel CH2=CH–CH2Cl.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Allylchlorid wird durch Umsetzen von Propen mit Chlor hergestellt. Da bei niedrigen Temperaturen bevorzugt die Addition von Chlor an die Doppelbindung zum 1,2-Dichlorpropan stattfindet, führt man industriell den Prozess bei hohen Temperaturen (~500 °C) durch, um über eine radikalische Reaktion den Wasserstoff in Allylstellung gegen Chlor auszutauschen.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Allylchlorid schmilzt bei −136 °C und verdampft bei 45 °C. Die Selbstentzündungstemperatur liegt bei 390 °C. Die Dichte ist geringfügig kleiner als die von Wasser und beträgt 0,94 g·cm−3. Mit Lewis-Säuren und unedlen Metallen wie Aluminium oder Magnesium geht Allylchlorid eine heftige Reaktion ein.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Allylchlorid ist Ausgangsstoff für Lack- und Polymeradditive, Silikone, Wasserbehandlungsprodukte und Arzneistoffe. Mehr als 90 % des weltweit anfallenden Allylchlorids werden zu Epichlorhydrin umgesetzt.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Allylchlorid ist ein Kontaktgift und kann auch über die Haut aufgenommen werden. An den Augen ruft es Schwellungen, Rötungen und einem verschwommenen Blick hervor und kann bis zur völligen Blindheit führen. Außerdem können Hautrötungen, Gliederschmerzen, Erbrechen, Husten, Hals und Kopfschmerzen, Schwindel auftreten. Bei längerem Kontakt kann Allylchlorid zum Tod führen.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Beilstein Band 1 (Syst. Nr. 10): H, S. 198.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Allylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. B. Tollens, Haloidäther des Allylalkohols in Annalen der Chemie und Pharmacie 156, 151-159 (1870).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-05-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Allylchlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 7. März 2011.
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-05-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  9. Lawrence H. Keith, Mary Walker: Handbook of Air Toxics Sampling, Analysis, and Properties. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56670-114-3, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).