Alternariol

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Strukturformel
Strukturformel Alternariol

Strukturformel Alternariol-9-methylether

AOH (oben), AME (unten)
Allgemeines
Name Alternariol
Andere Namen
  • AOH:
    • 3,7,9-Trihydroxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-on
  • AME:
    • Djalonenson
    • Alternariol-9-methylether
    • 3,7-Dihydroxy-9-methoxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-on
Summenformel
  • C14H10O5 (AOH)
  • C15H12O5 (AME)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 641-38-3 (AOH)
EG-Nummer 636-339-1
ECHA-InfoCard 100.164.145
PubChem 5359485
Wikidata Q410677
Eigenschaften
Molare Masse
  • 258,23 g·mol−1 (AOH)
  • 272,25 g·mol−1 (AME)
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alternariol (Abkürzung: AOH) und sein Monomethylether (Abkürzung: AME) sind Mykotoxine, die von Schimmelpilzen der Gattung Alternaria, insbesondere von Alternaria alternata, gebildet werden. Ihre Biosynthese erfolgt über einen Polyketid-Weg. Wegen der ubiquitären Verbreitung von Alternaria spp. kommen deren Toxine in vielen Lebensmitteln vor. Man findet sie in Gemüsen und Früchten wie Tomaten, Kartoffeln, Mandarinen, Melonen, Trauben, Äpfeln, Himbeeren oder Erdbeeren, in Getreiden wie Hirse, Weizen oder Roggen, in Oliven oder in Nüssen. Während die akute Toxizität von AOH und AME gering ist, zeigen sie in vitro eine deutliche mutagene Aktivität. Sie werden mit der Entstehung von Speiseröhrenkrebs in Verbindung gebracht.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Alternariol from Alternaria sp. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).