Ambrisentan

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Strukturformel
Strukturformel von Ambrisentan
Allgemeines
Freiname Ambrisentan
Andere Namen

(S)-2-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yloxy)-3-methoxy-3,3-diphenylpropionsäure (IUPAC)

Summenformel C22H22N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 177036-94-1
EG-Nummer 658-059-9
ECHA-InfoCard 100.184.855
PubChem 197712
Wikidata Q410789
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C02KX02

Wirkstoffklasse

Endothelin-Rezeptorantagonist

Wirkmechanismus

Endothelin wird selektiv von seinen ET1A-Rezeptoren verdrängt, daraus folgt eine Gefäßdilatation und eine (pulmonale) Blutdrucksenkung

Eigenschaften
Molare Masse 378,42 g·mol−1
Schmelzpunkt

181 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ambrisentan ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Endothelin-Rezeptorantagonisten. Er wird zur Behandlung einer seltenen Form des Bluthochdrucks verwendet, bei der Blutdruck in den Blutgefäßen erhöht ist, durch die das Blut vom Herzen in die Lungen fließt (Lungenbluthochdruck, pulmonal-arterielle Hypertonie (PAH) der WHO-Funktionsklassen II und III).

Für dieses Anwendungsgebiet ist er unter dem Handelsnamen Volibris® (Hersteller GlaxoSmithKline (GSK)) seit 2008 in der Europäischen Union und in der Schweiz zugelassen.[2]

Ambrisentan ist, wie auch die Endothelin-Rezeptorantagonisten Bosentan und Sitaxentan, als Orphan-Arzneimittel klassifiziert.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ambrisentan verdrängt als Antagonist das Endothelin-1, das stärkste bekannte körpereigene Blutgefäßkonstringenz, selektiv von seinen ET1A-Rezeptoren und hebt damit die Endothelin-1-Wirkung auf, so dass die Gefäße dilatieren und so dem durch das Endothelin verursachten Anstieg des (pulmonalen) Blutdrucks entgegengewirkt wird und es zu einer (pulmonalen) Blutdrucksenkung kommt. Durch die Selektivität resultiert ein Vorteil gegenüber dem unselektiven Bosentan, da die durch den ET1B-Rezeptoren verursachten Effekte, die Produktion der Vasodilatatoren Stickoxid (NO) und Prostazyklin, unbeeinflusst bleiben und so eine zusätzliche Dilatation bewirken können. Außerdem wird so der durch das Endothelin verursachten Veränderungen der Blutgefäße – der Remodellierung – entgegengewirkt.[3]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Nebenwirkungen kann es als Folge des Eingriffs in die Blutdruckregulation zu Kopfschmerzen, Hautrötungen und peripheren Ödemen kommen, ebenso sind Störungen im Magen-Darm-Trakt (Übelkeit und Bauchschmerzen) und auch sinusitisartige Symptome mit verstopfter Nase möglich.[2][3]

Kontraindikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kontraindikationen stellen eine Schwangerschaft und Leberfunktionsstörungen dar, die mit erhöhten Leber-Transaminasen einhergehen.[2] Im Juli 2012 wies der Hersteller GSK in einem Rote-Hand-Brief darauf hin, dass Ambrisentan bei Patienten mit idiopathischer pulmonaler Fibrose (IPF) nicht angewendet werden darf.[4]

Studien[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phase-III-Studien - ARIES-1 und ARIES-2[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. J. Haneef, R. Chadha, V. Gupta, S. K. Mandal: Novel polymorph of ambrisentan: Characterization and stability. In: J. Pharm. Biomed. Anal. 153, 2018, S. 102–109, doi:10.1016/j.jpba.2018.02.006.
  2. a b c ABDA-Datenbank (Stand 17. Juli 2008) der DIMDI.
  3. a b c Pharmazeutische Zeitung. Nr. 27, 3. Juli 2008, S. 24 ff.
  4. Rote-Hand-Brief: VOLIBRIS® (Ambrisentan) darf nicht angewendet werden bei Patienten mit idiopathischer pulmonaler Fibrose (IPF). (PDF; 981 kB) abgerufen von WebSite der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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