Ameisensäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Methylformiat
Allgemeines
Name Ameisensäuremethylester
Andere Namen
  • Methylformiat
  • Methansäuremethylester
  • Methylmethanoat
  • R611
  • Areginal
Summenformel C2H4O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-31-3
PubChem 7865
Wikidata Q422779
Eigenschaften
Molare Masse 60,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−100 °C[1]

Siedepunkt

32 °C[1]

Dampfdruck

638 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3419 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​302+332​‐​319​‐​335
P: 210​‐​240​‐​305+351+338​‐​403+233 [1]
MAK
  • DFG: 120 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 125 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten

475 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−386,1 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ameisensäuremethylester (auch Methylformiat oder Methansäuremethylester) ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C2H4O2 und der molaren Masse von 60,05 g/mol. Sie ist der Methyl­ester der Ameisensäure, also der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ameisensäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die Geruchsschwelle liegt bei 500 bis 68750 mg/m3. Sie zeigt eine ziemlich kleine Oberflächenspannung.

Mit Wasser ist der Ester in begrenztem Umfang mischbar (≈1:3), wobei sich diese Mischungen vergleichsweise schnell in umgekehrter Bildungsreaktion zu Methanol und Ameisensäure zersetzen.

Ameisensäuremethylester ist hochentzündlich, der Flammpunkt liegt nach DIN 51755 bei −28 °C. Es ist ein schwach wassergefährdender Stoff.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Industriell wird Methylformiat durch Umsetzung von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid gewonnen, wobei eine starke Base wie Natriummethylat als Katalysator dient:

Auch die Reaktion von Methanol mit Ameisensäure kann zur Herstellung kleinerer Mengen genutzt werden, jedoch nur mit begrenzter Ausbeute:

Aufgrund der im Vergleich zu anderen Carbonsäuren leichten Dehydratisierbarkeit der Ameisensäure können hierbei allerdings keine starken Trockenmittel wie z. B. konz. Schwefelsäure verwendet werden.

In neueren Arbeiten wird Methylformiat durch oxidative Kopplung von Methanol an nanoporösem Gold als Katalysator bei niedrigen Temperaturen und mit hoher Selektivität erhalten.[6][7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ameisensäuremethylester wird als Lösungsmittel für diverse Natur- und Kunstharze verwendet, da es aufgrund seiner großen Flüchtigkeit diese sehr schnell trocknen lässt. Es dient auch als Insektizid und als Kältemittel (R611). Unter dem Handelsnamen Areginal wurde Ethylformiat von 1925[8] bis etwa 1960 im Vorratsschutz zur Begasung eingesetzt.

Es ist weiterhin von Bedeutung bei der Synthese von Ameisensäure:

Man kann aus Ameisensäuremethylester auch Diphosgen herstellen, indem man es unter UV-Licht chloriert:

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Methylformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-350.
  3. Eintrag zu Methyl formate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  6. Portal für organische Chemie: Goldkatalyse
  7. A. Wittstock, V. Zielasek, J. Biener, C. M. Friend, M. Bäumer: Nanoporous Gold Catalysts for Selective Gas-Phase Oxidative Coupling of Methanol at Low Temperature, Science, 327 (2010) No. 5963, S. 319–322; doi:10.1126/science.1183591.
  8. K. Braßler: Areginal, ein neues Mittel gegen Sammlungs- und Bücherschädlinge. In: Anzeiger für Schädlingskunde. 1, 1925, S. 69, doi:10.1007/bf02628433.