Aminoacetonitril

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Strukturformel
Struktur von Aminoacetonitril
Allgemeines
Name Aminoacetonitril
Andere Namen
  • 2-Aminoacetonitril
  • AAN
  • Cyanomethylamin
  • Glycinnitril
Summenformel C2H4N2
CAS-Nummer 540-61-4
PubChem 10901
Eigenschaften
Molare Masse 56,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

ca. 150 °C[1] (Zersetzung)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​351
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​40
S: 23​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aminoacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es ist ein chemischer Verwandter und möglicher direkter Vorläufer der Aminosäure Glycin.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aminoacetonitril fanden Forscher des Bonner Max-Planck-Instituts für Radioastronomie in Zusammenarbeit mit Astronomen aus Australien und den USA in einer dichten, heißen Gaswolke innerhalb des Sternentstehungsgebiets Sagittarius B2. Dieses von den Astronomen auch „Heimat der großen Moleküle“ genannte Objekt besitzt nur einen Durchmesser von 0,3 Lichtjahren und wird von einem tief im Inneren verborgenen jungen Stern aufgeheizt. In diesem fanden sich die meisten der bisher im Weltraum nachgewiesenen organischen Moleküle - darunter so komplexe Verbindungen wie Ethylalkohol, Formaldehyd, Ameisensäure, Essigsäure, Glycolaldehyd und Ethylenglycol.[4][5][6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aminoacetonitril kann durch Strecker-Synthese von Formaldehyd mit Blausäure und Ammoniak entstehen.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch Verseifung der Nitrilgruppe unter Abspaltung von Ammoniak kann Glycin erzeugt werden:

Synthesis of glycine.svg

Toxizität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aminoacetonitril wirkt toxisch und schädigt das Bindegewebe, vermutlich durch die Bildung von Cyanid durch Zersetzung.[7] Letzteres hemmt das Enzym Cytochrom-c-Oxidase, welches auch im Bindegewebe enthalten ist.

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Dimethylaminoacetonitril C4H8N2, CAS: 926-64-7
  • Aminoacetonitril-hydrochlorid C2H4N2HCl, CAS: 6011-14-9
  • Aminoacetonitril-bisulfat C2H6N2O4S, CAS: 151-63-3
  • N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-aminoacetonitril C7H12N2O2, CAS: 85363-04-8
  • N-(Carbobenzoxy)-aminoacetonitril C10H10N2O2, CAS: 3589-41-1

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Gruppenbeitragsmethode nach Joback, K. G.; Reid, R. C.; Chem. Engng. Commun. 57 (1987) S. 233–243.
  2. a b c Datenblatt Aminoacetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Aminoacetonitril im Weltall nachgewiesen (Portal für Organische Chemie).
  5. Bericht über Entdeckung (englisch).
  6. Formierung von Aminoacetonitril (PDF; 271 kB).
  7. Inhibition of Cytochrome Oxidase by Aminoacetonitrile Clemmons, J.J.; Jackson, E. B.; Institute of Pathology, Western Reserve University, Cleveland.