Aminobenzoesäuren

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Aminobenzoesäuren
Name 2-Aminobenzoesäure 3-Aminobenzoesäure 4-Aminobenzoesäure
Andere Namen o-Aminobenzoesäure
Anthranilsäure
m-Aminobenzoesäure
 
p-Aminobenzoesäure
 
Strukturformel Anthranilic acid structure.svg 3-aminobenzoic acid.svg 4-Aminobenzoic acid.svg
CAS-Nummer 118-92-3 99-05-8 150-13-0
PubChem 227 7419 978
Summenformel C7H7NO2
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 146–148 °C[1] 174 °C[2] 186–189 °C[3]
Siedepunkt Zersetzung ab 200 °C
pKsCOOH[4] 2,05 3,07 2,38
pKsNH2[4]
(der konjugierten
Säure BH+)
4,95 4,73
Löslichkeit
in Wasser
5,72 g·l−1 (25 °C)[1] 5,9 g·l−1 (20 °C)[2] 4,7 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[1]
07 – Achtung
Achtung[2]
keine GHS-Piktogramme
[3]
H- und P-Sätze
319 302​‐​315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze
305+351+338 261​‐​305+351+338 260
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
keine Gefahrensymbole
R-Sätze 36 22​‐​36/37/38 keine R-Sätze
S-Sätze keine S-Sätze 26 22

Die Aminobenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–COOH) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die 2-Aminobenzoesäure ist unter ihrem Trivialnamen Anthranilsäure bekannt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Zur Stoffgruppe der Aminobenzoesäuren gehören:

Im Vergleich zu aliphatischen Aminocarbonsäuren liegen die Aminobenzoesäuren in wässriger Lösung zu deutlich geringerem Anteil als Zwitterionen (H3N+-R-COO) vor, da die Basizität der Aminogruppe am Phenylring verringert ist.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu 2-Aminobenzoesäure (Anthranilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu 3-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d Eintrag zu 4-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.