Aminomethylphosphonsäure

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Strukturformel
Struktur der Aminomethylphosphonsäure
Allgemeines
Name Aminomethylphosphonsäure
Andere Namen

AMPA

Summenformel CH6NO3P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1066-51-9
EG-Nummer 623-325-5
ECHA-InfoCard 100.152.014
PubChem 14017
Wikidata Q19367475
Eigenschaften
Molare Masse 111,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

120 °C[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aminomethylphosphonsäure (Aminomethylphosphonic Acid, AMPA) ist das Hauptabbauprodukt des Breitbandherbizids Glyphosat. AMPA wird von der Bodenmikroflora mineralisiert, allerdings mit einer niedrigeren Abbaurate als Glyphosat selbst.[2] In der Umwelt wurde AMPA häufiger und in höheren Konzentrationen als Glyphosat gefunden.[3]

Der Metabolit AMPA entsteht auch als Abbauprodukt von stickstoffhaltigen organischen Phosphonaten (Aminopolyphosphonaten), wie ATMP, EDTMP und DTPMP. Da Phosphonate in Waschmitteln, als Inhibitoren gegen Korrosion und Kesselsteinbildung in Kühl- und Kesselspeisewässern, und in der Textil- und Papierindustrie in großen Mengen eingesetzt werden, kann beim Nachweis von AMPA in Gewässern nicht ohne weiteres geklärt werden, auf welche Quelle dies zurückzuführen ist.[4]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt (Aminomethyl)phosphonic acid, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Oktober 2011 (PDF).
  2. J. Schuette: Environmental Fate of Glyphosate, 1998, Department of Pesticide Regulation, Sacramento (PDF).
  3. E. A. Scribner, W. A. Battaglin, R. J. Gilliom, M. T. Meyer: Concentrations of Glyphosate, Its Degradation Product, Aminomethylphosphonic Acid, and Glufosinate in Ground- and Surface-Water, Rainfall, and Soil Samples Collected in the United States, 2001–06, United States Geological Survey Scientific Investigations Report 2007–5122 (PDF).
  4. Drucksache 17/7168 des Deutschen Bundestages, Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage „Risikobewertung und Zulassung des Herbizid-Wirkstoffs Glyphosat“ (Frage 19), 27. September 2011.