Anabasin

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Strukturformel
Struktur von Anabasin
Allgemeines
Name Anabasin
Andere Namen
  • L-(−)-Neonicotin
  • (S)-(−)-2-(3-Pyridyl)piperidin
Summenformel C10H14N2
CAS-Nummer
  • 494-52-0 (L-Enantiomer)
  • 13078-04-1 (Racemat)
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 162,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

9 °C [1]

Siedepunkt

270–272 °C[1]

Dampfdruck

3 hPa (105 °C) [1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln [2]

Brechungsindex

1,5430 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​411
P: 301+310​‐​361​‐​302+350​‐​321​‐​405​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 28​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anabasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Die Verbindung besteht aus einem Pyridin- und einem Piperidinring, wobei der Piperidinring ein Stereozentrum besitzt. Sie ist strukturell mit dem Nornicotin, das einen um eine Methylengruppe engeren Ring besitzt und dem Anatabin, dessen Piperidinring eine Doppelbindung aufweist, verwandt.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tabakpflanzen

Die L-Form von Anabasin konnte in Tabakpflanzen[5] sowie im Tabakrauch[6] nachgewiesen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anabasin ist eine gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung, die in Tabakpflanzen als (S)-Enantiomer natürlich vorkommt.[7] Anabasin wirkt toxisch und besitzt je nach Enantiomer eine letale Dosis von 11 mg/kg beziehungsweise 16 mg/kg in Mäusen.[8]

Es gehört zur Gruppe der nikotinischen Acetylcholinrezeptor-Agonisten und kann in ausreichender Dosierung Symptome ähnlich einer Nikotinvergiftung hervorrufen. Dies kann zum Tod durch Herzstillstand führen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Anabasin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 99, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-436.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. E. Späth, F. Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak (XII. Mitteil. über Tabak-Alkaloide), in: Chem. Ber. 1937, 70, 4, 704–709; doi:10.1002/cber.19370700421.
  6. P. Jacob, L. Yu, A. T. Shulgin, N. L. Benowitz: Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes, in: Am. J. Public Health 1999, 89, 731–736.
  7. E. Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.
  8. L. Stephen, K. Wildeboer, K. Panter, W. Kem, F. Gardner, R. Molyneux, C.–W. Chang, F. Soti, J. Pfister: Relative Toxicities and Neuromuscular Nicotinic Receptor Agonistic Potencies of Anabasine Enantiomers and Anabaseine in: Neurotoxicology and Teratology, 2006.
  9. N. Mizrachi, S. Levy, Z. Goren: Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry, in: Journal of Forensic Sciences 2000, 45, 736–741.