Androstan

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Strukturformel
Strukturformel von Androstan
Allgemeines
Name Androstan
Andere Namen

10β,13β-Dimethyl-gonan

Summenformel C19H32
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24887-75-0
PubChem 6857536
ChemSpider 5256872
Wikidata Q2846975
Eigenschaften
Molare Masse 260,46 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Androstan ist ein polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zu den Grundkörpern der Steroide, den Steranen. Es besteht aus einem tetracyclischen Grundgerüst mit drei anellierten Cyclohexanringen und einem anellierten Cyclopentanring. Es unterscheidet sich vom Gonan durch zwei zusätzliche Methylgruppen.

Isomere[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die beiden Cyclohexan-Ringe A und B können analog dem Dekalin cis- oder trans-verknüpft sein, so dass sich die Konfigurationsisomere 5α-Androstan (Testan)[2] und 5β-Androstan (Ätiocholan)[3] ergeben.[4]

Konfigurationsisomere von Androsteran
5α-Androstane.svg 5β-Androstane.svg
5α-Androstan 5β-Androstan

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die zu den männlichen Sexualhormonen gehörigen Androgene weisen ein 5α-Androstan-Grundskelett auf.

Namentlich leiten sich vom Androstan unter anderem ab:

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Commons: Androstan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt 5α-Androstane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2020 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5α-Androstan: CAS-Nummer: 438-22-2, EG-Nummer: 207-116-2, ECHA-InfoCard: 100.006.471, PubChem: 94144, ChemSpider: 84961, Wikidata: Q23928166.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5β-Androstan: CAS-Nummer: 438-23-3, PubChem: 6857462, ChemSpider: 5256799, Wikidata: Q27109331.
  4. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 944.