Anthranilsäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Anthranilsäuremethylester
Allgemeines
Name Anthranilsäuremethylester
Andere Namen
  • 2-Aminobenzoesäuremethylester
  • Methylanthranilat
Summenformel C8H9NO2
CAS-Nummer 134-20-3
PubChem 8635
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 151,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

24 °C[1]

Siedepunkt

260 °C[1]

Dampfdruck

< 300 hPa (50 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,9 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5824 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38
S: 24
Toxikologische Daten

2910 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anthranilsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und Aminobenzole.

Vorkommen[Bearbeiten]

Die Verbindung kommt natürlich in Kakao, Kaffee, Trauben, Grapefruit, Jasmin, Zitronen, Limetten, Erdbeeren und Mandarinen[4] sowie in vielen Blütenölen (z. B. Neroli-, Ylang-Ylang-Öl) vor.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Anthranilsäuremethylester kann durch Veresterung von Anthranilsäure mit Methanol oder durch Umsetzung von Benzoxazinedion mit Methanol hergestellt werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Es handelt sich um einen brennbaren, farblosen bis gelblichen Feststoff mit fruchtigem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.[1] Seine wässrige Lösung hat einen pH-Wert von 7,5–8 (20 °C).[2] Unter UV-Licht zeigt es eine bläuliche Fluoreszenz.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Anthranilsäuremethylester wird als Parfüm für Salben und zur Herstellung von synthetischen Duftstoffen verwendet.[6] Es wird in einer Vielzahl von Blüten-Parfüms verwendet. Allerdings ist seine Verwendung in Parfüms für Seifen und Kosmetika begrenzt, da es eine Verfärbung verursacht. Es wird in Aromakompositionen (z. B. in Trauben- und Zitrusaromen) verwendet.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 134-20-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. April 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Anthranilsäuremethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 9. April 2012.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Methyl anthranilate, natural (US), ≥ 98 %, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2012 (PDF).
  5. a b c Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Flavors and Fragrances - doi:10.1002/14356007.a11_141.
  6. a b Eintrag zu Methyl anthranilate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.