Antimycin A

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Strukturformel
Strukturformel von Antimycin A1
Allgemeines
Name Antimycin A
Summenformel C28H40N2O9
CAS-Nummer 1397-94-0
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 548,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​400
P: 264​‐​273​‐​301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Antimycine sind ein Gemisch aus mehreren eng verwandten Antibiotika aus Streptomyceten und ein Hemmstoff der Atmungskette. Es bindet an den Komplex III und blockiert damit die Übertragung von Elektronen vom Coenzym Q auf Cytochrom c. Die Komponenten der Atmungskette, die vor dem Wirkungsort von Antimycin A im Komplex III liegen, bleiben reduziert. Alle Komponenten dahinter, bleiben oxidiert. Damit wird der Verbrauch von Sauerstoff im Komplex IV und die Synthese von ATP im Komplex V gehemmt.

Antimycine[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Antimycin-A-Komplex ließ sich per HPLC in verschiedene Komponenten auftrennen:[5]

Verbindung Antimycin A1 Antimycin A2 Antimycin A3 Antimycin A4
Summenformel C28H40N2O9 C27H38N2O9 C27H38N2O9 C25H34N2O9
IUPAC-Name [(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat [3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat [(2R,3S,6S,7R,8R)-8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat [8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat
Deutscher Name 3-Methylbutansäure-3-((3-(formylamino)-2-hydroxybenzoyl)amino)-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ylester
Synonym Fintrol Blastmycin
CAS-Nummer 642-15-9 27220-57-1 522-70-3 27220-59-3
1397-94-0
PubChem 12550 3084471 245869 3084472
Molmasse in g·mol−1 548,63 534,61 520,58 506,55
Schmelzbereich [°C] 149–150 174–175

Wirkungsweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Antimycin A bindet an die Qi-Stelle im Cytochrom bc1-Komplex und verhindert so einen Elektronentransfer von Häm bH zum Ubichinon.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Antimycin A kann aus Streptomyces antibioticus-Kulturen extrahiert werden, die mit einem Ausgangs-pH von 6,8 bis 7,1, ohne Eisen-Supplementation und mit 2 g DL-Tryptophan kultiviert werden.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Antimycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. a b c Datenblatt Antimycin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. a b c d C. Vézina: Antimycin A, a teleocidal antibiotic. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 6, 1966, S. 757–766, PMID 5985309.
  5. Steven T. K. Ha, Charles L. Wilkins, Sharon L. Abidi: Analysis of antimycin A by reversed-phase liquid chromatography/nuclear magnetic resonance spectrometry. In: Analytical Chemistry. Band 61, Nr. 5, März 1989, S. 404–408, doi:10.1021/ac00180a005.
  6. N. Neft, T. M. Farley: Conditions Influencing Antimycin Production by a Streptomyces Species Grown in Chemically Defined Medium. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 1, Nr. 3, 1. März 1972, S. 274, doi:10.1128/aac.1.3.274 (englisch, PDF).