Antimycine

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Die Antimycine sind ein Stoffgruppe mehrerer eng verwandter Antibiotika aus Streptomyceten. Als Antimycin A bezeichnet man eine Mischung verschiedener Antimycine, deren Hauptbestandteile die Antimycine A1, A2, A3 und A4 sind.

Die Antimycine wirken als Hemmstoff der Atmungskette.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Antimycin A kann aus Streptomyces antibioticus-Kulturen extrahiert werden, die mit einem Ausgangs-pH von 6,8 bis 7,1, ohne Eisen-Supplementation und mit 2 g DL-Tryptophan kultiviert werden.[1] Die einzelnen Vertreter lassen sich per HPLC isolieren.[2]

Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Antimycine
Name Antimycin A1 Antimycin A2 Antimycin A3 Antimycin A4
Strukturformel Strukturformel von Antimycin A1 Strukturformel von Antimycin A2 Strukturformel von Antimycin A3 Strukturformel von Antimycin A4
IUPAC-Name [(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat [3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat [(2R,3S,6S,7R,8R)-8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat [8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat
Deutscher Name 3-Methylbutansäure-3-((3-(formylamino)-2-hydroxybenzoyl)amino)-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ylester
Synonym Fintrol Blastmycin
CAS-Nummer 642-15-9 27220-57-1 522-70-3 27220-59-3
1397-94-0
PubChem 12550 3084471 245869 3084472
Summenformel C28H40N2O9 C27H38N2O9 C27H38N2O9 C25H34N2O9
Molare Masse 548,63 g·mol−1 534,61 g·mol−1 520,58 g·mol−1 506,55 g·mol−1
Schmelzpunkt 149–150 °C 174–175 °C

Eigenschaften und Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sicherheitshinweise
Name

Antimycin A

CAS-Nummer

1397-94-0

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​400
P: 264​‐​273​‐​301+310 [3]
Toxikologische Daten

Die Antimycine bilden farblose Kristalle[5], die nahezu unlöslich in Wasser[5], aber löslich in Ethanol, Aceton und Diethylether sind.[5]

Antimycin A bindet an die Qi-Stelle im Cytochrom bc1-Komplex und verhindert so einen Elektronentransfer von Häm bH zum Ubichinon.

Es bindet an den Komplex III und blockiert damit die Übertragung von Elektronen vom Coenzym Q auf Cytochrom c. Die Komponenten der Atmungskette, die vor dem Wirkungsort von Antimycin A im Komplex III liegen, bleiben reduziert. Alle Komponenten dahinter, bleiben oxidiert. Damit wird der Verbrauch von Sauerstoff im Komplex IV und die Synthese von ATP im Komplex V gehemmt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. N. Neft, T. M. Farley: Conditions Influencing Antimycin Production by a Streptomyces Species Grown in Chemically Defined Medium. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 1, Nr. 3, 1. März 1972, S. 274, doi:10.1128/aac.1.3.274 (englisch, PDF).
  2. Steven T. K. Ha, Charles L. Wilkins, Sharon L. Abidi: Analysis of antimycin A by reversed-phase liquid chromatography/nuclear magnetic resonance spectrometry. In: Analytical Chemistry. Band 61, Nr. 5, März 1989, S. 404–408, doi:10.1021/ac00180a005.
  3. a b Eintrag zu Antimycin A in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c d C. Vézina: Antimycin A, a teleocidal antibiotic. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 6, 1966, S. 757–766, PMID 5985309.
  5. a b c Eintrag zu Antimycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.