Aromatische Amine

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Aromatische Amine sind Amine mit einem aromatischen Substituenten, d. h. die NH2-, NH- oder N–Gruppen an ein aromatisches Kohlenwasserstoffatom gebunden ist. Das einfachste Beispiel für ein aromatisches Amin ist Anilin.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Protonierte aromatische Amine, haben üblicherweise einen niedrigeren pKs-Wert – sind also saurer – als ihre nichtaromatischen Analoga. Dieser Effekt beruht auf der Delokalisation der freien Elektronen des Stickstoffs über den aromatischen Ring.

Repräsentative Anilin-Verwandte
Aromatisches Amin CAS-Nummer Eigenschaften Verwendung
Anilin Aniline 62-53-3
o-Toluidin o-Toluidin 95-53-4
2,4,6-Trimethylanilin 2,4,6-Trimethylaniline.svg 88-05-1
o-Anisidin Anisidine 90-04-0
3-Trifluormethylanilin 3-Trifluoromethylanilin 98-16-8 Zwischenprodukt für Herbizide, Metabolit
N-Methylanilin N-Methylanilin 100-61-8

Menschen sind aromatischen Aminen v. a. über ihre Ernährung (z. B. durch Pestizide), Pharmazeutika (z. B. Prilocain), Haarfärbemittel, Zigarettenrauch und Dieselabgase ausgesetzt. Im Berufsleben entsteht eine höhere Belastung u. a. in der Gummi-, Textil- und Farbenindustrie.[1]

Namensgebung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zahlreiche aromatische Amine leiten ihren Namen durch Anhängen der Endung -idin von einer Stammverbindung ab. So entsteht aus Anisol (Methoxybenzol) durch Anhängen des Aminosubstituenten und dieser Endung der Name Anisidin, aus Phenetol (Ethoxybenzol) das Phenetidin, aus Toluol das Toluidin, aus Xylol das Xylidin, aus Mesitylen das Mesidin, aus Pseudocumol das Pseudocumidin usw.

Primäre aromatische Amine[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Primäre aromatische Amine (paA) sind teilweise als Humankanzerogene bekannt. Dazu gehört z. B. 2-Naphthylamin. Andere paA werden aufgrund tierexperimenteller Studien als krebserzeugend angesehen. Hierzu gehören z. B. o-Anisidin und o-Toluidin.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. A. Seidel: Exposure to Aromatic Amines – Overview on Chemistry (Memento vom 16. Februar 2015 im Internet Archive), Präsentation vom 9. November 2009, abgerufen am 24. September 2012.
  2. BfR: Primäre aromatische Amine aus bedruckten Lebensmittelbedarfsgegenständen wie Servietten oder Bäckertüten, Stellungnahme Nr. 021/2014 vom 24. Juli 2013.