Asparagusinsäure

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Strukturformel
Struktur von Asparagusinsäure
Allgemeines
Name Asparagusinsäure
Andere Namen
  • Asparagussäure
  • 1,2-Dithiolan-4-carbonsäure
Summenformel C4H6O2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2224-02-4
PubChem 16682
Wikidata Q312125
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

76,5–77,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Asparagusinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der schwefelhaltigen Carbonsäuren.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weißer, grüner und schwarzer Spargel

Asparagusinsäure kommt neben ihrem Methylester im Gemüsespargel vor.[3] Deren Metabolite 2-Propenthiosäure-S-methylester (Thioacrylsäure-S-methylester) und 3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester sind für den strengen Geruch des Urins nach dem Verzehr von Spargel verantwortlich.[4][5] Sowohl die Bildung dieser Abbauprodukte als auch die Fähigkeit, sie im Urin zu riechen, sind in der Bevölkerung genetisch unterschiedlich ausgeprägt. Gesundheitliche Konsequenzen sind damit nicht verbunden.[6]

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Asparagusinsäure ist aus β,β′-Dichlorisobuttersäure und Natriumdisulfid (in situ aus Natriumsulfid und Schwefel zugänglich) herstellbar.

Darstellung von Asparagusinsäure

Thermischer Abbau[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beim Garen des Spargel wird die Asparagusinsäure thermisch zu 1,2-Dithiacyclopenten und 1,2,3-Trithian-5-carbonsäure abgebaut:

Abbau von Asparagusinsäure beim Garen

Asparagusinsäure scheint der Pflanze Schutz gegen Pilz- und Bakterienbefall zu bieten.[7]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Nencki, Marcel (1891). Ueber das Vorkommen von Methylmercaptan im menschlichen Harn nach Spargelgenuss. In: Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie. 28 (3): 206–209, DOI:10.1007/bf01824333.
  • Mechthild Busch-Stockfisch: Lebensmittel-Lexikon, S. 665 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  • R. J. Parry, A. E. Mizusawa, I. C. Chiu, M. V. Naidu, M. Ricciardone: Biosynthesis of Sulfur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid, Journal of the American Chemical Society 107, Nr. 8, 1985, S. 2512–2521, doi:10.1021/ja00294a051.
  • R. Singh, G. M. Whitesides: Comparisons of Rate Constants for Thiolate-Disulfide Interchange in Water and in Polar Aprotic Solvents Using Dynamic 1H NMR Line Shape Analysis, J. Am. Chem. Soc. 112, Nr. 3, 1990, S. 1190–1197, doi:10.1021/ja00159a046.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Asparagusinsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Olac Foss, Olav Tjomsland: Crystal and molecular structure of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid, Acta Chemica Scandinavica, 12 (1958) S. 1810–1818, doi:10.3891/acta.chem.scand.12-1810.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Jansen, E. F.: The Isolation and Identification of 2,2’-Dithiolisobutyric Acid from Asparagus. In: Journal of Biological Chemistry. 176, Nr. 2, 1948, S. 657–664. PMID 18889921.
  4. Eintrag zu Spargel. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  5. S.C. Mitchell: Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus. In: Drug Metabolism and Disposition. 29, Nr. 4 Pt 2, 2001, S. 539–534. PMID 11259347.
  6. M. L. Pelchat, C. Bykowski, F. F. Duke, D. R. Reed: Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: a psychophysical and genetic study. In: Chemical Senses Band 36, Nummer 1, Januar 2011, S. 9–17, doi:10.1093/chemse/bjq081. PMID 20876394. PMC 3002398 (freier Volltext).
  7. Stephen C. Mitchell: Biological Interactions Of Sulfur Compounds. CRC Press, 2004, ISBN 0-203-36252-7, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).