Atenolol

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Strukturformel
(±)-Atenolol-Enantiomere
(R)-Atenolol (oben) und (S)-Atenolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Atenolol
Andere Namen
  • (±)-4-[(2-Hydroxy-3-isopropyl-aminopropoxy)-phenyl]-acetamid
  • (RS)-2-[4-(2-Hydroxy-3-isopropyl-aminopropoxy)phenyl]acetamid
  • 2-(4-{(2RS)-2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy}phenyl)acetamid (Arzneibuch)
Summenformel C14H22N2O3
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29122-68-7
EG-Nummer 249-451-7
ECHA-InfoCard 100.044.941
PubChem 2249
DrugBank DB00335
Wikidata Q411325
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C07AB03

Wirkstoffklasse

β-Rezeptorenblocker

Wirkmechanismus

selektive Blockade von β1-Rezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse 266,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

147 °C[2]

pKs-Wert

9,4[3]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (300 mg·l−1), löslich in Ethanol, schwer löslich in Dichlormethan[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

134 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Atenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β1-Adrenorezeptorenblocker (Betablocker) und wird unter anderem wie die anderen Betablocker zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Atenolol gehört zu der Gruppe der selektiven Betablocker, da es spezifisch an den β1-Adrenozeptoren bindet. Es weist keine[4] intrinsische sympathomimetische Aktivität (ISA) auf. Die relative Wirkstärke des Atenolols im Vergleich zum Propranolol beträgt 1.

Indikation[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einsatzgebiete für diesen Wirkstoff sind koronare Herzkrankheiten, akuter Myokardinfarkt, funktionelle Herz-Kreislaufbeschwerden, Herzrhythmusstörungen, Tachyarrhythmien und Hypertonie.

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das nicht besonders gut fettlösliche Atenolol wird nach oraler Aufnahme relativ gut resorbiert (die Bioverfügbarkeit beträgt ca. 50 %). Wegen seiner schlechteren Fettlöslichkeit soll es die Blut-Hirn-Schranke schlechter passieren und damit zu weniger zentralen Nebenwirkungen (Sedation, Kopfschmerzen usw.) führen als das zum Beispiel gut fettlösliche Propranolol. Atenolol hat eine Plasmahalbwertszeit von 4 bis 6 Stunden. Die Plasmaproteinbindung des Atenolols beträgt etwa 15 %. Das Atenolol wird in der Leber nur gering verstoffwechselt (weniger als 10 %) und über die Nieren ausgeschieden. Es kann bei stillenden Frauen in die Muttermilch übergehen, daher ist die Einnahme des Atenolols während der Stillzeit kritisch zu diskutieren.

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Atenolol ist ein chiraler Arzneistoff. Die chemische Synthese ist in der Literatur[5] beschrieben. Dieser β-Rezeptorenblocker wird als Racemat eingesetzt, wobei die Enantiomeren von Wirkstoffen in der Regel unterschiedliche pharmakologische Wirkungen aufweisen.[6] Das aktive Stereoisomer (Eutomer) ist die (S)-Form von Atenolol.[7]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Atenil (CH), Atenolan (A), Cardaxen (CH), Selobloc (CH), Tenormin (D, A, CH), Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate
  • In Kombination mit Chlortalidon: Teneretic (D), Tenoretic (A, CH), Generika (D, A, CH)
  • In Kombination mit Nifedipin: Beta-Adalat (A, CH), Nif-Ten (D, A, CH), Generika (D, A, CH)

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 2003, S. 62–66

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Atenolol ≥ 98 % (TLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2008 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Atenolol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. V. Martinez, M.I Maguregui, R.M Jimenez, R.M Alonso: Determination of the pKa values of β-blockers by automated potentiometric titrations. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 23, 2000, S. 459–468, doi:10.1016/S0731-7085(00)00324-1.
  4. Ruhr-Uni Bochum: Allgemeine Pharmakologie - Zusammengefasste Handouts der Pharmakologie-Vorlesung von Prof. Michels (Memento vom 12. Juni 2007 im Internet Archive), unter „β-Adrenozeptorantagonisten“.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seiten 145 bis 146, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  6. Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol. 26(2) (1984) 663–668; PMID 6092093.
  7. Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric -blockers—The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604.
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