Atracurium

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Strukturformel
Strukturformel von Atracurium
Gegenion (Anion) nicht mitgezeichnet
Allgemeines
Freiname Atracurium
Andere Namen
  • 5-(3-{1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin-2-yl}propanoyloxy)pentyl-3-{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin-2-yl}propanoat (IUPAC)
  • Atracuriumbesilat
Summenformel C53H72N2O122+
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 64228-79-1
  • 64228-81-5 (Atracurium·Besilat)
PubChem 47319
DrugBank DB00732
Wikidata Q165660
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M03AC04

Wirkstoffklasse

Muskelrelaxanzien

Eigenschaften
Molare Masse
  • 929,15 g·mol−1
  • 1243,48 g·mol−1 (Atracurium·Besilat)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Besilat

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 50 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Besilat)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Atracurium ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nicht-depolarisierenden Muskelrelaxanzien, der bei Operationen und in der Intensivmedizin eingesetzt wird.

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Atracurium wird eingesetzt, um eine Muskelrelaxierung (Muskelerschlaffung) für Operationen oder andere medizinische Prozeduren, wie z. B. maschinelle Beatmung zu erzielen.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine Wirkungsverlängerung bzw. Verstärkung bei gleichzeitiger Anwendung mit Aminoglykosiden, Schleifendiuretika, Magnesium, Lithium, Suxamethonium oder volatilen Anästhetika ist möglich.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch eine Histaminfreisetzung kann es dosisabhängig zu Hautrötung, Herzrhythmusstörungen, Blutdruckabfall, Tachykardie[3] und Bronchospasmus kommen. Das cis-Isomer Cisatracurium führt im Gegensatz zu Atracurium nicht zu einer Histaminfreisetzung. Dem Metabolit Laudanosin wird zugeschrieben, zerebrale Krämpfe auszulösen.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Atracurium als peripher wirkendes Muskelrelaxans bindet kompetitiv an den Acetylcholinrezeptor der motorischen Endplatte, ohne eine Depolarisation auszulösen. Die Wirkung des Acetylcholins wird dadurch blockiert.

Metabolismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1/3 des Atracurium zerfällt spontan (Hofmann-Eliminierung), 2/3 werden unspezifisch durch Esterasen im Blutplasma gespalten (Esterhydrolyse). Als Abbauprodukte entstehen Pentametyldiacrylat, Laudanosin, quarternäre Säuren und Alkohol.

Sonstige Informationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemische Informationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Benzylisochinolinderivat Atracurium gehört chemisch zu den Estern, Tetrahydropyridin-Derivaten und Phenolethern. Es ist ein Gemisch aus zehn verschiedenen Stereoisomeren.

Struktur von Isochinolin, von denen sich die Benzylisochinolinderivate ableiten.

Geschichtliches[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Atracurium wurde von John B. Stenlake 1974 synthetisiert. In Deutschland wurde Atracurium 1987 zugelassen.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Tracrium (D, A, CH), diverse Generika (D)

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Striebel, H.W.: Die Anästhesie. Schattauer, 2003. ISBN 978-3-7945-1985-9.
  • Forth, W., Henschler, D., Rummer, W., Förstermann, U., Starke, K.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Urban & Fischer, 2001. ISBN 978-3-437-42520-2.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Atracurium besylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF).
  2. Datenblatt Atracuriumbesilat (PDF) beim EDQM, abgerufen am 20. Juni 2009.
  3. Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 37.
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