Azelainsäure

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Strukturformel
Strukturformel der Azelainsäure
Allgemeines
Name Azelainsäure
Andere Namen
  • Nonandisäure
  • 1,7-Heptandicarbonsäure
Summenformel C9H16O4
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-99-9
EG-Nummer 204-669-1
ECHA-InfoCard 100.004.246
PubChem 2266
DrugBank DB00548
Wikidata Q413504
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D10AX03

Wirkstoffklasse

Aknemittel

Eigenschaften
Molare Masse 188,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

98–102 °C[2]

Siedepunkt

237 °C (20 hPa)[1]

pKs-Wert
Löslichkeit

schwerlöslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Azelate.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Es existieren drei polymorphe Formen, die in α, β und γ unterschieden werden.[5]

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azelainsäure kann durch Oxidation von Rizinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Rizinusöl zu Rizinolsäure hydrolysiert, die anschließend zu Azelainsäure oxidiert wird.

Die industrielle Herstellung von Azelainsäure erfolgt durch Ozonolyse von Ölsäure. Durch Alkalischmelze von Rizinusöl mit NaOH werden über Rizinolsäure als Zwischenstufe Sebacinsäure und 2-Octanol (Caprylalkohol) industriell hergestellt.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azelainsäure wird als pharmazeutischer Wirkstoff in der topischen Therapie der Akne und Rosazea verwendet. Es kommen 20-%ige Creme- und 15-%ige Gelzubereitungen zum Einsatz. Azelainsäurepräparate sind rezeptpflichtig.

Verschiedene Diester von Azelainsäure, wie beispielsweise mit 2-Ethylhexanol (Diisooctylazelat, DIOZ)[7], mit Butanol (Dibutylazelat, DBZ)[8] oder mit Octanol (Dioctylazelat, DOZ), finden Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Skinoren (D, A, CH), Generikum (A)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Azelainsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 30. März 2010.
  2. a b Datenblatt Azelainsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. a b Eintrag zu Azelainsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).
  5. P. M. Babkov et al. Ukr. Fiz. Zh. (Russ Ed.) 1985.
  6. T. W. Abraham, R. Höfer, Lipid-Based Polymer Building Blocks and Polymers, In: K. Matyjaszewski, M. Möller (eds.): Polymer Science: A Comprehensive Reference, Vol 10, Polymers for a Sustainable Environment and Green Energy, J. E. McGrath, M. A. Hickner, R. Höfer (Vol. Edts.) Elsevier, Amsterdam, Oxford, Waltham (2012) pp. 15-58
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diisooctylazelat: CAS-Nummer: 26544-17-2, EG-Nummer: 247-774-8, ECHA-InfoCard: 100.043.416, Wikidata: Q72467323.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibutylazelat: CAS-Nummer: 2917-73-9, EG-Nummer: 220-850-8, ECHA-InfoCard: 100.018.956, PubChem: 18016, ChemSpider: 17020, Wikidata: Q27290265.