Azelainsäure

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Strukturformel
Strukturformel der Azelainsäure
Allgemeines
Name Azelainsäure
Andere Namen
  • Nonandisäure
  • 1,7-Heptandicarbonsäure
Summenformel C9H16O4
CAS-Nummer 123-99-9
PubChem 2266
ATC-Code

D10AX03

Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Aknemittel

Eigenschaften
Molare Masse 188,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

98–102 °C[2]

Siedepunkt

237 °C (20 hPa) [1]

pKs-Wert
  • pKs1 = 4,53[3]
  • pKs2 = 5,40[3]
Löslichkeit

schwerlöslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 262​‐​305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Azelate.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Es existieren drei polymorphe Formen, die in α, β und γ unterschieden werden.[5]

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azelainsäure kann durch Oxidation von Rizinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Rizinusöl zu Rizinolsäure hydrolysiert, die anschließend zu Azelainsäure oxidiert wird.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die industrielle Herstellung von Azelainsäure erfolgt durch Ozonolyse von Ölsäure. Durch Alkalischmelze von Rizinusöl mit NaOH werden über Rizinolsäure als Zwischenstufe Sebacinsäure und 2-Octanol (Caprylalkohol) industriell hergestellt. [6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azelainsäure wird als pharmazeutischer Wirkstoff in der topischen Therapie der Akne und Rosazea verwendet. Es kommen 20-%ige Creme- und 15-%ige Gelzubereitungen zum Einsatz. Azelainsäurepräparate sind rezeptpflichtig. Der Diester mit 2-Ethylhexanol findet Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Azelainsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 30. März 2010.
  2. a b Datenblatt Azelainsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. a b Eintrag zu Azelainsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  5. P. M. Babkov et al. Ukr. Fiz. Zh. (Russ Ed.) 1985.
  6. T. W. Abraham, R. Höfer, Lipid-Based Polymer Building Blocks and Polymers, In: K. Matyjaszewski, M. Möller (eds.) Polymer Science: A Comprehensive Reference, Vol 10, Polymers for a Sustainable Environment and Green Energy, J. E. McGrath, M. A. Hickner, R. Höfer (Vol. Edts.) Elsevier, Amsterdam, Oxford, Waltham (2012) pp. 15-58

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Skinoren (D, A, CH), Generikum (A)

Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!