Azelainsäure

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Strukturformel
Strukturformel der Azelainsäure
Allgemeines
Name Azelainsäure
Andere Namen
  • Nonandisäure
  • 1,7-Heptandicarbonsäure
  • AZELAIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C9H16O4
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-99-9
EG-Nummer 204-669-1
ECHA-InfoCard 100.004.246
PubChem 2266
DrugBank DB00548
Wikidata Q413504
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D10AX03

Wirkstoffklasse

Aknemittel

Eigenschaften
Molare Masse 188,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

98–102 °C[3]

Siedepunkt

237 °C (20 hPa)[2]

pKS-Wert
Löslichkeit

schwerlöslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Azelate.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Es existieren drei polymorphe Formen, die in α, β und γ unterschieden werden.[6]

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azelainsäure kann durch Oxidation von Rizinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Rizinusöl zu Rizinolsäure hydrolysiert, die anschließend zu Azelainsäure oxidiert wird.

Die industrielle Herstellung von Azelainsäure erfolgt durch Ozonolyse von Ölsäure. Durch Alkalischmelze von Rizinusöl mit NaOH werden über Rizinolsäure als Zwischenstufe Sebacinsäure und 2-Octanol (Caprylalkohol) industriell hergestellt.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Arzneimittel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azelainsäure wird als Arzneistoff in der topischen Therapie der Akne und Rosazea verwendet. Auf der Haut wirkt Azelainsäure antibakteriell und antikomedogen. Es hemmt die bakteriellen Proteinbiosynthese, DNA-Replikation und die mitochondriale Oxidoreduktase. Die antikomedogene Wirkung entsteht durch die Hemmung von Wachstum und Differenzierung der Hornzellen in der Epidermis und der Hemmung der Talgproduktion durch Hemmung der Umsetzung von Testosteron zu 5-Dehydrotestosteron. Azelainsäure wirkt entzündungshemmend, da es die Bildung entzündungsfördernder Sauerstoffderivate verhindert[8]. Es kommen 20%ige Creme- und 15%ige Gelzubereitungen zum Einsatz. Azelainsäurehaltige Arzneimittel sind in Deutschland rezeptpflichtig.

Nebenwirkungen umfassen Rötungen, Brennen, Juckreiz und Spannungsgefühl und treten bei etwa 5-10 % der Anwender auf. Azelainsäure kann die Haut aufhellen. Die Anwendung ist während Schwangerschaft und Stillzeit möglich. Ein Übertritt in die Muttermilch ist nachweisbar.[8]

Hautpflege[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Niedriger dosierte Zubereitungen zum Auftragen auf die Haut, die in der Regel weniger als 10 % Azelainsäure enthalten, werden als Kosmetika etwa in Drogeriemärkten und Online-Shops angeboten. Aufgrund der antibakteriellen und exfolierenden (schälenden) Wirkung sollen sie Hautunreinheiten, Pigmentflecken (Altersflecken) und Rötungen entgegenwirken.[9]

Kunststofftechnik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verschiedene Diester von Azelainsäure, wie beispielsweise mit 2-Ethylhexanol (Diisooctylazelat, DIOZ)[10], mit Butanol (Dibutylazelat, DBZ)[11] oder mit Octanol (Dioctylazelat, DOZ), finden Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Skinoren (D, A, CH), Finacea (A)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu AZELAIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. März 2022.
  2. a b c Datenblatt Azelainsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 30. März 2010.
  3. a b Datenblatt Azelainsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. a b Eintrag zu Azelainsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  6. P. M. Babkov et al. Ukr. Fiz. Zh. (Russ Ed.) 1985.
  7. T. W. Abraham, R. Höfer, Lipid-Based Polymer Building Blocks and Polymers, In: K. Matyjaszewski, M. Möller (eds.): Polymer Science: A Comprehensive Reference, Vol 10, Polymers for a Sustainable Environment and Green Energy, J. E. McGrath, M. A. Hickner, R. Höfer (Vol. Edts.) Elsevier, Amsterdam, Oxford, Waltham (2012) pp. 15-58
  8. a b Haibo Liu, Haiyan Yu, Jun Xia, Ling Liu, Guan J Liu: Topical azelaic acid, salicylic acid, nicotinamide, sulphur, zinc and fruit acid (alpha-hydroxy acid) for acne. In: Cochrane Database of Systematic Reviews. 1. Mai 2020, doi:10.1002/14651858.CD011368.pub2, PMID 32356369, PMC 7193765 (freier Volltext) – (wiley.com [abgerufen am 23. März 2022]).
  9. J. Eisenbraun: Azelainsäure: 6 Wirkungen und 4 Tipps zur Anwendung, www.gesundfit.de, abgerufen am 29. März 2022.
  10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diisooctylazelat: CAS-Nummer: 26544-17-2, EG-Nummer: 247-774-8, ECHA-InfoCard: 100.043.416, PubChem: 66934, Wikidata: Q72467323.
  11. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibutylazelat: CAS-Nummer: 2917-73-9, EG-Nummer: 220-850-8, ECHA-InfoCard: 100.018.956, PubChem: 18016, ChemSpider: 17020, Wikidata: Q27290265.