Azobis(isobutyronitril)

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Strukturformel
Struktur von AIBN
Allgemeines
Name Azobis(isobutyronitril)
Andere Namen
  • 2,2′-Azobis(2-methylpropionitril)
  • Azoisobuttersäurenitril
  • AIBN
Summenformel C8H12N4
Kurzbeschreibung

farbloser geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer
  • 78-67-1
  • 34241-39-9 [(E)-Isomer]
  • 156473-35-7 [(Z)-Isomer]
Wikidata Q423679
Eigenschaften
Molare Masse 164,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

97–102 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 242​‐​302​‐​332​‐​412
P: 210​‐​280​‐​273 [1]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

AIBN ist der Kurzname der chemischen Verbindung Azobis(isobutyronitril), die zu den Stoffklassen der Azoverbindungen und Nitrile zählt. Es wird in der Organischen Chemie als Initiator für die Radikal-Kettenreaktion bei der Herstellung von Kunststoffen eingesetzt.

Darstellung und Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

AIBN wird aus Acetoncyanhydrin und Hydrazin hergestellt; das durch Kondensation entstehende 1,2-Bis(2-methylpropionitrilo-2-yl-)hydrazin wird anschließend zu AIBN oxidiert (zum Beispiel durch Chlor). Wegen der Giftigkeit des Zerfallsprodukts Tetramethylbernsteinsäuredinitril wird es in großtechnischen Anlagen nicht genutzt. AIBN ist ein farbloses bis graues, geruchloses, wasserunlösliches Pulver, welches in organischen Lösemitteln und Vinyl-Monomeren gelöst werden kann. Je nach Darstellungsmethode entsteht auch ein feinkristalliner, weißer Feststoff.

AIBN zersetzt sich ab einer Temperatur von über 25 °C unter Abgabe von molekularem Stickstoff in zwei Isobutyronitril-Radikale. Die Entstehung des Stickstoffs liefert die nötige Triebkraft für die Zerfallsreaktion. Dieser Zerfall kann bereits durch Schlag oder Reibung geschehen.[1]

AIBN Zerfall.svg
Zerfall von Azobis(isobutyronitril) unter Bildung von Stickstoff und zwei Isobutyronitril-Radikalen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2,2'-Dimethyl-2,2'-azodipropiononitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu Azobis(isobutyronitril). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. April 2014.
  3. Eintrag zu 2,2'-dimethyl-2,2'-azodipropiononitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.