Azodicarboxamid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Azodicarboxamid
Allgemeines
Name Azodicarboxamid
Andere Namen
  • Azodicarbonamid
  • Azodicarbonsäurediamid
  • 1,1'-Azobis(formamid)
  • Dicarbamoyldiimid
  • Diazendicarbonsäureamid
  • Azobiscarbonamid
  • C,C'-Azodiformamid
  • 1,1'-Azobiscarbamid
  • Azodicarbamid
Summenformel C2H4N4O2
CAS-Nummer 123-77-3
PubChem 31269
Kurzbeschreibung

gelblicher geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 90 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (35 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​334
P: 260​‐​262​‐​304+341​‐​307+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Explosionsgefährlich Gesundheitsschädlich
Explosions-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(E) (Xn)
R- und S-Sätze R: 2​‐​42
S: (2)​‐​22​‐​24​‐​37
Toxikologische Daten

> 6400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azodicarboxamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azoverbindungen und Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azodicarboxamid kann durch Reaktion von Harnstoff mit Hydrazin und Oxidation des entstehenden Zwischenproduktes gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azodicarbonamid ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich ab 90 °C, wobei Stickstoff, Kohlenstoffmonoxid, Isocyansäure und deren Polymerisationsprodukte sowie Ammoniak[6] entstehen und in geschlossenen Gefäßen ein starker Druckanstieg erfolgt. Beim thermischen Abbau entsteht Semicarbazid.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Expansion eines Polymers

Azodicarboxamid wird als Triebmittel verwendet.[1] Lebensmitteln aus Mehl wird Azodicarbonamid als Teigverbesserer zugesetzt. Diese Nutzung von Azodicarbonamid in Lebensmitteln ist in der EU nicht mehr erlaubt.[7]

Azodicarboxamid ist außerdem das bekannteste chemische Treibmittel für Thermoplaste und Epoxidharzen. Mit einer Gasausbeute von 220 ml·g−1 ist es sehr wirtschaftlich.[8]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azodicarboxamid ist ein explosionsgefährlicher Feststoff. Er reagiert durch Schlag oder Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen mit raschem Zerfall unter Bildung großer Gasmengen.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Azodicarboxamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-77-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-77-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Joseph C. Salamone; Polymeric materials encyclopedia: F-G, Band 4, S.2563; ISBN 978-0-8493-2470-3.
  6. A. Sant Prakash, William A. Swam and Alec N. Strachan: The thermal decomposition of azodicarbonamide (1,1′-azobisformamide), J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 46-50, doi:10.1039/P29750000046.
  7. a b Gutachten des Wissenschaftlichen Gremiums AFC über das Vorkommen von Semicarbazid (SEM) in Lebensmitteln (EFSA).
  8. Hans Domininghaus: Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften. 6. Aufl. Springer, 2004, ISBN 3-540-21410-0, S. 167.