Azodicarboxamid

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Strukturformel
Strukturformel von Azodicarboxamid
Allgemeines
Name Azodicarboxamid
Andere Namen
  • Azodicarbonamid
  • Azodicarbonsäurediamid
  • 1,1'-Azobis(formamid)
  • Dicarbamoyldiimid
  • Diazendicarbonsäureamid
  • Azobiscarbonamid
  • C,C'-Azodiformamid
  • 1,1'-Azobiscarbamid
  • Azodicarbamid
Summenformel C2H4N4O2
CAS-Nummer 123-77-3
PubChem 31269
Kurzbeschreibung

gelblicher geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 90 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (35 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​334
EUH: 044
P: 261​‐​284​‐​304+340​‐​342+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [4]
Explosionsgefährlich Gesundheitsschädlich
Explosions-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(E) (Xn)
R- und S-Sätze R: 2​‐​42
S: (2)​‐​22​‐​24​‐​37
Toxikologische Daten

> 6400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azodicarboxamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azoverbindungen und Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azodicarboxamid kann durch Reaktion von Harnstoff mit Hydrazin und Oxidation des entstehenden Zwischenproduktes gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azodicarbonamid ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich ab 90 °C, wobei Stickstoff, Kohlenstoffmonoxid, Isocyansäure und deren Polymerisationsprodukte sowie Ammoniak[6] entstehen und in geschlossenen Gefäßen ein starker Druckanstieg erfolgt. Beim thermischen Abbau entsteht Semicarbazid.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Expansion eines Polymers

Azodicarboxamid kann als Triebmittel verwendet werden.[1] Lebensmitteln aus Mehl wird Azodicarbonamid als Teigverbesserer zugesetzt. Diese Nutzung von Azodicarbonamid als Lebensmittelzusatzstoff (E927) ist in der EU nicht mehr erlaubt.[7]

Azodicarboxamid ist außerdem das bekannteste chemische Treibmittel für Thermoplaste und Epoxidharzen. Mit einer Gasausbeute von 220 ml·g−1 ist es sehr wirtschaftlich.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azodicarboxamid ist ein explosionsgefährlicher Feststoff. Er reagiert durch Schlag oder Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen mit raschem Zerfall unter Bildung großer Gasmengen.[1]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Azodicarboxamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu C,C'-azodi(formamide) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-77-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Joseph C. Salamone; Polymeric materials encyclopedia: F-G, Band 4, S.2563; ISBN 978-0-8493-2470-3.
  6. A. Sant Prakash, William A. Swam and Alec N. Strachan: The thermal decomposition of azodicarbonamide (1,1′-azobisformamide), J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 46-50, doi:10.1039/P29750000046.
  7. a b Gutachten des Wissenschaftlichen Gremiums AFC über das Vorkommen von Semicarbazid (SEM) in Lebensmitteln (EFSA).
  8. Hans Domininghaus: Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften. 6. Auflage. Springer, 2004, ISBN 3-540-21410-0, S. 167.