7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure

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Strukturformel
Baeyer acid.svg
Allgemeines
Name 7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure
Andere Namen
  • Croceinsäure
  • 2-Naphthol-8-sulfonsäure
  • Baeyer-Säure
Summenformel C10H8O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 132-57-0
EG-Nummer 205-066-6
ECHA-InfoCard 100.004.607
PubChem 67237
Wikidata Q1140703
Eigenschaften
Molare Masse 224,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

100 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure (Trivialname Croceinsäure) ist eine Monosulfosäure (2:8) des β-Naphthols.[4]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Jahr 1881 erhielt die „Friedr. Bayer & Co. Elberfeld“, das Vorgängerunternehmen der Bayer AG, für die von Eugen Frank erstmals hergestellte Säure ihr erstes deutsches Patent.[5][6] Sie gehört zu den Buchstabensäuren.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure kann durch Sulfonierung von 2-Naphthol mit Chlorsulfonsäure oder Schwefelsäure gewonnen werden. Dabei entsteht die instabile 2-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, welche sich bei niedrigeren Temperaturen zur 7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure umlagert. Bei Temperaturen von 100 °C lagert sich diese wiederum zu 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure um.[2][7][8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Gustav Schultz, Arthur George Green, Paul Julius: Systematic Survey of the Organic Colouring Matters. Macmillan and Company, 1894, S. 23 (books.google.com).
  2. a b Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 81-8356-202-7, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 7-hydroxynaphthalene-1-sulphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Juni 2017.
  4. Croceïnsäure. In: Meyers Großes Konversations-Lexikon. 6. Auflage. Band 4, Bibliographisches Institut, Leipzig/Wien 1906, S. 349.
  5. Das Bayerkreuz wird 100 Jahre alt – Eines der bekanntesten Markenzeichen der Welt. In: pressrelations.de. Bayer AG, 5. Januar 2004, abgerufen am 23. Juni 2017.
  6. Florian Dachs: Inventions- und Innovationsprozesse im Kaiserreich. GRIN Verlag, 2005, ISBN 3-638-35873-9, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. O. P. Agarwal: Synthetic Organic Chemistry: For Honours & Post-Graduate Students of Various Universities. Krishna Prakashan Media, 2006, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. O. P. Agarwal: Natural Products. Krishna Prakashan Media, 2010, ISBN 81-85842-98-1, S. 457 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).