Beclometasondipropionat

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Strukturformel
Beclometason-17,21-dipropionat
Allgemeines
Freiname Beclometason
Andere Namen
  • Beclometason-17,21-dipropionat
  • 9-Chlor-11β,17,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion-17,21-dipropionat
Summenformel C28H37ClO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5534-09-8
EG-Nummer 226-886-0
ECHA-InfoCard 100.024.442
PubChem 21700
DrugBank DB00394
Wikidata Q421475
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A07EA07, D07AC15, R01AD01, R03BA01

Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 520,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

212 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201​‐​308+313 [2]
Toxikologische Daten

> 3750 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Beclometasondipropionat (INN: Beclometason) ist ein synthetisches Glucocorticoid mit entzündungshemmenden und gefäßverengenden Eigenschaften. Es wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung von Asthma, allergischer Rhinitis und Sinusitis angewendet.

Chemisch handelt es sich um den Dipropionsäureester des freien Alkohols Beclometason (9α-Chlor-16β-methylprednisolon; 9α-Chlor-11β,17α,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dion).[4]

Pharmakokinetische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Struktur von Beclometason

Beclometason-17,21-dipropionat wird seit 1972 verwendet. Es handelt sich um ein Prodrug: Nach Hydrolyse durch Esterasen entsteht der aktive Metabolit Beclometason-17-monopropionat. In der Leber wird dieser mittels First-Pass-Effekt weiter in pharmakologisch inaktive Metaboliten wie Beclometason-21-monopropionat und Beclometason[4] (freier Alkohol) umgewandelt. Dies begrenzt die systemische Bioverfügbarkeit und Toxizität.

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beclometasondipropionat wirkt entzündungshemmend, immunsuppressiv und antiallergisch. Es wird somit zur Behandlung von asthmatischen Erkrankungsformen und Atembeschwerden eingesetzt. Die volle Wirkung tritt erst nach einigen Stunden bzw. Tagen ein.

In der Schwangerschaft sollte Beclometasondipropionat nur auf ärztliche Verordnung und nach einer intensiven Nutzen-Risiko-Analyse eingenommen werden. Denn bei Neugeborenen mit Müttern, die diesen Wirkstoff während der Schwangerschaft einnahmen, wurden vereinzelt Schädigungen der Nebennierenfunktion festgestellt. Während der Stillzeit sollte der Wirkstoff ebenfalls nur auf ärztliche Verordnung eingenommen werden, da das Beclometason durch die Muttermilch auf den Säugling übertragen wird.[5]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Aerocortin (A), BECeco (CH), Beclorhinol, Beconase (D, CH), Bronchocort (D), Cyclocaps (D), Douglan (A), Junik (D), LivocabTM (D), Qvar (A, CH), RatioAllerg (D), Rhinivict (D), Sanasthmax (D), Sanasthmyl (D), Ventolair (D), Clenil-Spray (I), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Kombinationspräparate mit Formoterol: Formodual (A), Foster (D, A), Inuvair (D)

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Peter T. Daley-Yates et al. (2001): Beclomethasone dipropionate: absolute bioavailability, pharmacokinetics and metabolism following intravenous, oral, intranasal and inhaled administration in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. 51(5): S. 400–409. PMID 11421996 doi:10.1046/j.0306-5251.2001.01374.x

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Beclometason. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  2. a b Datenblatt Beclomethasone dipropionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
  3. Datenblatt Beclometason (PDF) beim EDQM, abgerufen am 1. September 2008.
  4. a b Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Beclometason: CAS-Nummer: 4419-39-0, EG-Nummer: 224-585-9, ECHA-InfoCard: 100.022.352, PubChem: 20469, Wikidata: Q31948091.
  5. Beclometason in der Schwangerschaft. Abgerufen am 27. Juni 2017.
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