Benzidin

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Strukturformel
Strukturformel des Benzidins
Allgemeines
Name Benzidin
Andere Namen
  • 4-(4-Aminophenyl)anilin (IUPAC)
  • 4,4′-Diaminobiphenyl
  • 1-Amino-4-(4-Aminophenyl)benzol
  • 4,4′-Bianilin
  • Paradiaminobiphenyl
  • C.I. 37225
Summenformel C12H12N2
Kurzbeschreibung

gelbe Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-87-5
EG-Nummer 202-199-1
ECHA-InfoCard 100.002.000
PubChem 7111
Wikidata Q410066
Eigenschaften
Molare Masse 184,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

127,5–128,7 °C[2]

Siedepunkt

401,7 °C (987 hPa)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​350​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzidin-Flasche, um 1910

Benzidin ist ein Derivat des Biphenyls. Es ist ein für den Menschen sicher krebserzeugender Stoff. Nach Kontakt mit diesem Stoff entwickeln sich nach einer oft mehrjährigen Latenzzeit Blasentumore. Benzidin kann leicht durch die Haut, aber auch durch Einatmen von Dampf oder Staub aufgenommen werden. Benzidin wirkt blutschädigend und schwächend auf das Knochenmark. Nach langjähriger Exposition kann es zu Methämoglobinbildung und Anämie kommen. Gehäuft treten Blasen- und Urothelkarzinome auf.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzidin kann aus Hydrazobenzol durch die Benzidin-Umlagerung hergestellt werden.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Früher wurde die sogenannte Benzidin-Probe (um 1900 entwickelt von O. und R. Alder[4]) zum Nachweis von Blut, beispielsweise im Stuhl, in der Medizin angewendet. Dabei kommt es zusammen mit Wasserstoffperoxid zu einer Oxidation und einer Blaufärbung durch Benzidinblau. Auch in der Gerichtsmedizin war diese Untersuchung üblich. Inzwischen wird Blut über ungefährlichere und spezifische Verfahren, beispielsweise den modifizierten Guajacol-Test nach Greegor (Haemoccult) nachgewiesen.

Benzidin, erstmals hergestellt von der Firma Merck, ist weiterhin ein Grundbaustein einiger toxikologisch wichtigen Azo-Farbstoffe aus doppelt diazotiertem Benzidin und vom Benzidin abgeleiteten Verbindungen wie 3,3′-Dimethylbenzidin, 3,3′-Dimethoxybenzidin oder 3,3′-Dichlorbenzidin.[5] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das karzinogene Potential von Benzidin ist experimentell nachgewiesen worden. Bei Versuchstieren induziert es (wie viele aromatische Amine) vor allem Blasenkrebs. Benzidin wird im Körper vorwiegend am Stickstoff acetyliert und/oder hydroxyliert. Auch möglich ist eine direkte Bildung zweier Imingruppen. Alle metabolischen Endprodukte sind ultimate Kanzerogene und bilden überwiegend mit Guanin DNA-Addukte.[6]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Benzidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu Benzidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Benzidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Jürgen Thorwald: Die Stunde der Detektive. Werden und Welten der Kriminalistik. Droemer Knaur, Zürich und München 1966, S. 51.
  5. Eintrag zu Azofarbstoffe auf Benzidinbasis in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. November 2008 (JavaScript erforderlich).
  6. G. Eisenbrand, M. Metzler: Toxikologie für Chemiker. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-127001-2, S. 181.