Benzoesäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Benzoesäureethylester
Allgemeines
Name Benzoesäureethylester
Andere Namen
  • Ethylbenzoat
  • Aethylium benzoicum (Latein)
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-89-0
EG-Nummer 202-284-3
ECHA-InfoCard 100.002.078
PubChem 7165
Wikidata Q421100
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−35 °C[1]

Siedepunkt

213 °C[1]

Dampfdruck
  • 0,24 hPa (20 °C)[1]
  • 1,3 hPa (44 °C)[1]
  • 1,95 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,72 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5007 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 280​‐​305+351+338​‐​362​‐​321​‐​332+313​‐​337+313 [1]
Toxikologische Daten

2100 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzoesäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Sie ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit charakteristisch fruchtigem Geruch, die als Ester aus der aromatischen Benzoesäure bei Reaktion mit Ethanol entsteht. Es handelt sich um einen Duft- und Aromastoff.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine einfache und oft im Labor verwendete Möglichkeit zur Darstellung von Benzoesäureethylester 2 ist die säurekatalysierte Veresterung von Benzoesäure 1 mit Ethanol:[3]

Reaktionsgleichung der sauren Veresterung mit Benzoesäureethylester als Produkt.

Alternativ kann man Benzoylchlorid mit Ethanol und einer Base wie Pyridin, Triethylamin oder Natronlauge umsetzen.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzoesäureethylester bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 88 °C.[1][4] Die untere Explosionsgrenze liegt bei 1 Vol.‑% (62 g·m−3).[1] Die Zündtemperatur beträgt 490 °C.[1][4] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 4,9·10−7 S·m−1 eher gering.[5][1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Ethylbenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-238.
  3. Arthur Israel Vogel. Rev. by Brian S. Furniss: Vogel’s textbook of practical organic chemistry. 5. Auflage. Longman, Harlow 1989, ISBN 0-582-46236-3, S. 1076 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  5. Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6, ISBN 978-3-86825-103-6.