Benzofuran

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Strukturformel
Strukturformel von Benzofuran
Allgemeines
Name Benzofuran
Andere Namen
  • Cumaron
  • Benzo[b]furan
Summenformel C8H6O
CAS-Nummer 271-89-6
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 118,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,09 g·cm−3 (25 °C) [2]

Schmelzpunkt

< −18 °C [2]

Siedepunkt

174 °C [2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser [2]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,5615 (17 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​351
P: 281 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​40
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzofuran ist ein bicyclischer Heteroaromat und das Sauerstoff-Analogon des Indols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring.

Synthese[Bearbeiten]

Aus Salicylaldehyd und Chloressigsäure entsteht in Gegenwart von Natriumhydroxid das Natriumsalz der 2-Formylphenoxyessigsäure, die durch Ansäuern mit Salzsäure in die freie Säure überführt wird. Diese wird mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Eisessig und Natriumacetat zum Benzofuran umgesetzt.[7]

Benzofuran-svg.svg

Aromatizität[Bearbeiten]

Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die Aromatizität in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → Benzothiophen → Indol.

Nachweis[Bearbeiten]

Zum Nachweis von Benzofuran kann die Fichtenspan-Reaktion herangezogen werden.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Benzofuran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b c d Eintrag zu Benzofuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.
  4. a b Datenblatt Benzofuran bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Datenblatt Benzofuran (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  7. Albert W. Burgstahler und Leonard R. Worden in Organic Syntheses Vol. 46, 1966, S. 28–31.