Benzolsulfonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Benzolsulfonsäure
Allgemeines
Name Benzolsulfonsäure
Summenformel C6H6O3S
Kurzbeschreibung

zerfließliche farblose Tafeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-11-3
EG-Nummer 202-638-7
ECHA-InfoCard 100.002.399
PubChem 7371
Wikidata Q421494
Eigenschaften
Molare Masse 158,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3 (47 °C)[2]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

171 °C (bei 0,13 hPa)[2]

pKs-Wert

0,7[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310 [2]
Toxikologische Daten

1230 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzolsulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Ihre Salze heißen Benzolsulfonate, pharmazeutisch auch Besilate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Benzol mit rauchender Schwefelsäure (Schwefelsäure mit wechselnden Mengen an Schwefeltrioxid) gewonnen werden:[3]

Synthese von Benzolsulfonsäure aus Benzol und konzentrierter Schwefelsäure.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzolsulfonsäure dient als Katalysator bei chemischen Reaktionen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Resorcin (über m-Benzoldisulfonsäure) und Phenol (durch Alkalischmelze).[1]

INN-Nomenklatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im medizinischen und pharmazeutischen Bereich lautet die international anerkannte Kurzform für das Anion der Benzolsulfonsäure (Benzolsulfonat) gemäß den INN-Regeln „Besilat“.[4] Solche Kurzformen werden für Molekülkomponenten angelegt, wenn ihre systematische Bezeichnung zu lang ist. Durch Kombination einer Kurzform mit dem INN der wirksamen Komponente des Arzneistoffs entsteht der „modifizierte INN“ (INNm). Ein Beispiel ist der Arzneistoff Amlodipinbesilat, abgeleitet von der Stickstoffbase Amlodipin.

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Derivate der Benzolsulfonsäure sind beispielsweise die Anisolsulfonsäuren und die Toluolsulfonsäuren.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Benzolsulfonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. a b c d e Eintrag zu Benzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 377.
  4. International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances - Names for radicals, groups & others, WHO 2012.