Benzonitril

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Strukturformel
Struktur von Benzonitril
Allgemeines
Name Benzonitril
Andere Namen
  • Benzencarbonitril
  • Benzoesäurenitril
  • Phenylcyanid
Summenformel C7H5N
CAS-Nummer 100-47-0
PubChem 7505
Kurzbeschreibung

farblose, angenehm nach Bittermandel riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 103,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−13 °C[2]

Siedepunkt

191 °C[2]

Dampfdruck

72 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,5289 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​302
P: 280​‐​301​‐​330​‐​302+352​‐​312 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzonitril ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die bittermandelartig riecht.

Das Molekül besteht aus einem sechsgliedrigen, aromatischen Ring, an den eine Nitrilgruppe gebunden ist. Es wird als chemischer Ausgangsstoff für Synthesen oder auch sehr selten als Lösungsmittel eingesetzt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch katalytische Hydrierung (Reduktion) von Benzonitril entsteht das Benzylamin. Versetzt man Benzonitril allerdings mit starken wässrigen Säuren oder Basen, so hydrolysiert es über Benzamid zu Benzoesäure und Ammoniak.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beim Verbrennen können blausäurehaltige Gase entstehen.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Benzonitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Benzonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.
  4. Eintrag zu Benzonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Heinz G. O. Becker, Werner Berger, und Günter Domschke: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.