Benzonitril

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Strukturformel
Struktur von Benzonitril
Allgemeines
Name Benzonitril
Andere Namen
  • Benzencarbonitril
  • Benzoesäurenitril
  • Phenylcyanid
Summenformel C7H5N
CAS-Nummer 100-47-0
PubChem 7505
Kurzbeschreibung

farblose, angenehm nach Bittermandel riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 103,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−13 °C[2]

Siedepunkt

191 °C[2]

Dampfdruck

72 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

in Wasser: 10 g·l−1 (20 °C)[2]

Brechungsindex

1,5289 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​302
P: 280​‐​301​‐​330​‐​302+352​‐​312 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22
S: (2)​‐​23
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzonitril ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die bittermandelartig riecht.

Das Molekül besteht aus einem sechsgliedrigen, aromatischen Ring, an den eine Nitrilgruppe gebunden ist. Es wird als chemischer Ausgangsstoff für Synthesen oder auch sehr selten als Lösungsmittel eingesetzt.

Verwendung[Bearbeiten]

Durch katalytische Hydrierung (Reduktion) von Benzonitril entsteht das Benzylamin. Versetzt man Benzonitril allerdings mit starken wässrigen Säuren oder Basen, so hydrolysiert es über Benzamid zu Benzoesäure und Ammoniak.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Beim Verbrennen können blausäurehaltige Gase entstehen.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Benzonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1.1.2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-47-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. * Heinz G. O. Becker, Werner Berger, und Günter Domschke: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.