Benzotrichlorid

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Strukturformel
Struktur von Benzotrichlorid
Allgemeines
Name Benzotrichlorid
Andere Namen
  • (Trichlormethyl)benzol
  • Phenyltrichlormethan
  • Phenylchloroform
  • α,α,α-Benzotrichlorid
  • α,α,α-Trichlortoluol
Summenformel C7H5Cl3
CAS-Nummer 98-07-7
PubChem 7367
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 195,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,37 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−4,8 °C[1]

Siedepunkt

221 °C[1]

Dampfdruck

0,2 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5580 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​350
P: 201​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​309+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 22​‐​23​‐​37/38​‐​41​‐​45
S: 45​‐​53
MAK

Schweiz: 0,012 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzotrichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe. Es ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzotrichlorid wird durch Chlorierung von Toluol gewonnen, wobei zum Beispiel Dibenzoylperoxid als Katalysator benutzt werden kann.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzotrichlorid ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Benzotrichlorid sind 6,75 mal schwerer als Luft.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzotrichlorid wird ausschließlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Benzoylchlorid, Benzotrifluorid (Ausgangsstoff für Herbizide, Farbstoffe, Pharmazeutika), Farbstoffe und 2,4-Dihydroxybenzophenon verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzotrichlorid ist in der Vorschrift TRGS 905 als krebserzeugend in die Kategorie 2 eingeordnet.

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzotrichlorid kann in Luft durch gaschromatographischer Bestimmung mittels Flammenionsationsdetektor bestimmt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu alpha,alpha,alpha-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-494.
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-07-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-07-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): Benzotrichloride (PDF-Datei; 94 kB)