Benzotrichlorid

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Strukturformel
Struktur von Benzotrichlorid
Allgemeines
Name Benzotrichlorid
Andere Namen
  • (Trichlormethyl)benzol
  • Phenyltrichlormethan
  • Phenylchloroform
  • α,α,α-Benzotrichlorid
  • α,α,α-Trichlortoluol
Summenformel C7H5Cl3
CAS-Nummer 98-07-7
PubChem 7367
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 195,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,37 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−4,8 °C[1]

Siedepunkt

221 °C[1]

Dampfdruck

0,2 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5580 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​350
P: 201​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​309+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 22​‐​23​‐​37/38​‐​41​‐​45
S: 45​‐​53
MAK

Schweiz: 0,012 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzotrichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe. Es ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzotrichlorid wird durch Chlorierung von Toluol gewonnen, wobei zum Beispiel Dibenzoylperoxid als Katalysator benutzt werden kann.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzotrichlorid ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Benzotrichlorid sind 6,75 mal schwerer als Luft.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzotrichlorid wird ausschließlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Benzoylchlorid, Benzotrifluorid (Ausgangsstoff für Herbizide, Farbstoffe, Pharmazeutika), Farbstoffe und 2,4-Dihydroxybenzophenon verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzotrichlorid ist in der Vorschrift TRGS 905 als krebserzeugend in die Kategorie 2 eingeordnet.

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzotrichlorid kann in Luft durch gaschromatographischer Bestimmung mittels Flammenionsationsdetektor bestimmt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu alpha,alpha,alpha-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-494.
  3. Eintrag zu α,α,α-trichlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-07-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): Benzotrichloride (PDF-Datei; 94 kB)