Benzylaceton

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von 4-Phenyl-2-butanon
Allgemeines
Name Benzylaceton
Andere Namen
  • 4-Phenyl-2-butanon
  • 4-Phenylbutan-2-on
  • 1-Phenyl-3-butanon
Summenformel C10H12O
CAS-Nummer 2550-26-7
PubChem 17355
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 148,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−18 °C[1]

Siedepunkt

233–234 °C[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1)[1]
  • leicht in Aceton[2]
  • löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex

1,512 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 302+352 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzylaceton oder auch 4-Phenyl-2-butanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Blüten am Stamm des Kakaobaumes (Cauliflorie)

Natürlich kommt Benzylaceton in der Kakaobohne, den Blüten des Kakaobaumes und Tabakpflanzen vor.[5] Die Verbindung ist ein Lockstoff für Vögel und Insekten.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylaceton kann durch selektive Hydrierung der Doppelbindung von Benzylidenaceton dargestellt werden.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylaceton wird als Riech- und Aromastoff verwendet. Sein Geruch ist dem Jasmin- und Erdbeerduft ähnlich.[5] Weiterhin dient Benzylaceton als Modifikateur für Benzylacetat.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 4-Phenyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Benzylaceton (Riechstofflexikon).
  3. Datenblatt Benzylaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. a b c Verfahren zur Herstellung von Benzylaceton (patent-de).
  6. Bob B. Buchanan, Wilhelm Gruissem, Russell L. Jones: Biochemistry and Molecular Biology of Plants. John Wiley & Sons, 2015, ISBN 978-1-118-50219-8 (books.google.com).