Benzylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Benzylamin
Allgemeines
Name Benzylamin
Andere Namen
  • N-Benzylamin
  • Monobenzylamin
  • Phenylmethanamin (IUPAC)
Summenformel C7H9N
CAS-Nummer 100-46-9
PubChem 7504
Kurzbeschreibung

farblose, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 107,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,983 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

10 °C[1]

Siedepunkt

185 °C[1]

Dampfdruck

0,6 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

pKb = 4,65[3]

Löslichkeit

in jedem Verhältnis mischbar mit Ethanol und Diethylether, in Wasser löst es sich mit stark alkalischer Reaktion[2]

Brechungsindex

1,5401[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​34
S: (1/2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzylamin ist eine chemische Verbindung, die aus einer Benzylgruppe und einer daran gebundenen Aminogruppe besteht. Es ist das einfachste aromatische Amin mit der Aminogruppe in der Seitenkette.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylamin ist eine farblose, schwer entzündliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, welche vollständig mischbar mit Wasser ist. Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Toluol, Benzonitril, Stilben, Bibenzyl, Ammoniak, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Für Benzylamin gibt es diverse Synthesen:

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es handelt sich um eine häufig eingesetzte Ausgangsverbindung in der organischen Synthesechemie.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Benzylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 65 °C, Zündtemperatur 390 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Benzylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 172.
  3. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Eintrag zu Benzylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-46-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. a b c d The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 186.