Benzylbutylphthalat

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Strukturformel
Benzylbutylphthalat
Allgemeines
Name Benzylbutylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäurebenzylbutylester
  • Benzol-1,2-dicarbonsäurebenzylbutylester
  • BBP
Summenformel C19H20O4
CAS-Nummer 85-68-7
PubChem 2347
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 312,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

<−35 °C[2]

Siedepunkt

370 °C[2]

Dampfdruck

> 1 Pa (110 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (3,7 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5408 ± 0,0012[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360Df​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [2]
Zulassungs­verfahren nach REACH

besonders besorgnis­erregend[5], zulassungs­pflichtig: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[6]

Toxikologische Daten

2330 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Benzylbutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure) die vor allem als Weichmacher für PVC eingesetzt wurde. Es ist eine farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hergestellt wird Benzylbutylphthalat durch Reaktion des Monobutylesters der Phthalsäure mit Benzylchlorid.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylbutylphthalat hat eine Viskosität von 62 mPa·s bei 20 °C.[1] Die Dämpfe von Benzylbutylphthalat sind elfmal so schwer wie Luft.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylbutylphthalat ist das einzige industriell bedeutsame Phthalat mit unterschiedlichen Seitenketten, wobei eine davon eine Benzylgruppe darstellt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylbutylphthalat wird als äußerer Weichmacher für Polyvinyl- und Cellulose-Thermoplaste, Polysulfid, Polyurethan, Ethylcellulose und Polyvinylacetatemulsionsklebstoffe verwendet. Endprodukte sind z. B. Bodenbeläge auf PVC-Basis, Oberflächenüberzüge (u. a. bei Automobilen), Verpackungsmaterialien, Klebstoffe und Elektroinstallationsmaterialien.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

BBP kann im Tierversuch bei hohen Dosierungen die Fruchtbarkeit und die Entwicklung der Nachkommen im Mutterleib beeinträchtigen[8] und wurde deshalb 2005 von der EU in die Gruppe der fortpflanzungsgefährdenden Stoffe eingestuft.[9] Es ist bereits jetzt verboten, BBP in Spielzeug und Babyartikel zu verwenden, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist. Im neuesten Entwurf der RL 2002/95/EG RoHS wird Benzylbutylphthalat in das Stoffverbot aufgenommen.[10]

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nachgewiesen werden kann Benzylbutylphthalat durch chromatographische Verfahren (Gas- oder Flüssigverfahren) oder Massenspektrometrie.[7]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Benzylbutylphthalat (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. September 2007.
  2. a b c d e f Eintrag zu Benzylbutylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Butyl Benzyl Phthalate bei Parchem, abgerufen am 29. Dezember 2011.
  4. Eintrag zu Benzyl butyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 85-68-7 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 85-68-7 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
  7. a b Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Butyl benzyl phthalate, abgerufen am 18. November 2014.
  8. Bericht von PlasticsEurope Deutschland e. V. (PDF; 222 kB)
  9. Auszug der Richtlinie 2005/84/EG bei umwelt-online.de
  10. Europäisches Parlament, 22. Oktober 2009: Seite 46 (PDF; 349 kB)