Benzylchlorid

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Strukturformel
Struktur von Benzylchlorid
Allgemeines
Name Benzylchlorid
Andere Namen
  • α-Chlortoluol
  • Chlormethylbenzol
Summenformel C7H7Cl
CAS-Nummer 100-44-7
PubChem 7503
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 126,58 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−39 °C[2]

Siedepunkt

179 °C[2]

Dampfdruck

1,2 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5391 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​315​‐​318​‐​335​‐​350​‐​373
P: 260​‐​284​‐​305+351+338​‐​320​‐​405​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​22​‐​23​‐​37/38​‐​41​‐​48/22Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S: 53​‐​45
MAK

Schweiz: 0,2 mg·m−3[8]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzylchlorid ist eine farblose, tränenreizende, stechend riechende Flüssigkeit, die zu den aromatischen halogenierten Kohlenwasserstoffen zählt. Sie ist in der Synthesechemie ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol, Weichmachern und Farbstoffen.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylchlorid lässt sich durch radikalische Chlorierung von Toluol darstellen. Dabei entsteht ein Gemisch der drei verschiedenen, in der Seitenkette Chlor-substituierten Toluolderivate (Benzylchlorid, Benzalchlorid und Benzotrichlorid), aus denen das Benzylchlorid abgetrennt werden muss.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylchlorid ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 179 °C siedet. Die Verdampfungswärme beträgt am Siedepunkt 48,6 kJ·mol−1.[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68263, B = 1932,142 und C = −39,396 im Temperaturbereich von 295 bis 452,6 K.[10]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylchlorid bildet oberhalb der Flammpunkttemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 60 °C.[2][11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (55 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 14 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][11] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer Explosionspunkt von 58 °C.[2] Die Zündtemperatur beträgt 585 °C.[2][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Hauptteil des erzeugten Benzylchlorids wird zu Benzylalkohol weiterverarbeitet. Daneben ist Benzylchlorid ein Baustein für die Benzylierung bei der Herstellung von Weichmachern (Phthalsäurebenzylester), Farbstoffen, Arzneimitteln, Parfüms und Vulkanisationsbeschleunigern. Es wird als Reagenz zur Einführung der Benzyl-Schutzgruppe z. B. für Amine, Phenole und Alkohole verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylchlorid selbst wirkt ätzend auf Augen, Atemwege und Haut und zerfällt beim Erhitzen u. a. in Chlorwasserstoff. Benzylchlorid wird als krebserregend (Kategorie 2) eingestuft; Hauptaufnahmewege sind der Atemtrakt und die Haut.

Wenn möglich sollte auf das weniger toxische Benzylbromid ausgewichen werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Benzylchlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu alpha-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. August 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Benzylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2014.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-104.
  5. Eintrag zu α-chlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-44-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  9. Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, 1987, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.
  10. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  11. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Benzyl chloride – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien