Phenylacetonitril

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Strukturformel
Strukturformel von Phenylacetonitril
Allgemeines
Name Phenylacetonitril
Andere Namen
  • Benzylcyanid
  • α-Tolunitril
Summenformel C8H7N
Kurzbeschreibung

farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-29-4
EG-Nummer 205-410-5
ECHA-InfoCard 100.004.919
PubChem 8794
Wikidata Q425620
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−24 °C[2]

Siedepunkt

234 °C[2]

Dampfdruck

0,07 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,5211 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​308+310 [2]
Toxikologische Daten

270 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylacetonitril ist eine bei Raumtemperatur als farblose (chem. rein, meist aber gelbliche) Flüssigkeit vorliegende, sehr giftige chemische Verbindung. In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.[1] Es ist im Sekret der Wüstenheuschrecke enthalten[1] und wird von Insekten als Duftstoff (Pheromon) benutzt.[5]

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenylacetonitril kann über Chlorierung von Toluol zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese gewonnen werden.[6][7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie und als Riechstoff verwendet. Die Verbindung ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Phenylacetonitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Phenylacetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-32.
  4. Datenblatt Benzylcyanid (PDF) bei Merck, abgerufen am 28. Januar 2018.
  5. Ulrike Knoll: Verhaltensforschung: Duft-Spione. In: Spektrum.de, 17. Februar 2005, abgerufen am 28. Januar 2018.
  6. S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.
  7. Roger Adams, A. F. Thal: Benzyl Cyanide In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 9, doi:10.15227/orgsyn.002.0009; Coll. Vol. 1, 1941, S. 107 (PDF).