Benzyldimethylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Benzyldimethylamin
Allgemeines
Name Benzyldimethylamin
Andere Namen
  • N-Benzyldimethylamin
  • N,N-Dimethylbenzylamin
  • BDMA
Summenformel C9H13N
CAS-Nummer 103-83-3
PubChem 7681
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−75 °C[1]

Siedepunkt

181 °C[1]

Dampfdruck

2,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (1,2 g·l−1 bei 27 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Benzol, Methanol, Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,501 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​331​‐​314​‐​412
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​301+330+331​‐​310​‐​273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20/21/22​‐​34​‐​52/53
S: (1/2)​‐​26​‐​36​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

265 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzyldimethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzyldimethylamin kann durch Reaktion von Benzylamin mit Methanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff als Katalysator gewonnen werden.[7]

Auch die Darstellung durch Reaktion von Benzylchlorid mit Dimethylamin ist möglich.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzyldimethylamin ist eine entzündliche, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit übelriechend aminartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1] Sie besitzt bei 20 °C eine Viskosität von 3 mPa·s.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzyldimethylamin wird zur Herstellung von Polyurethanlacken, -beschichtungen, -schaumstoffen und -vergussmassen und als Zwischenprodukt in organischen Synthesen verwendet. Es dient weiterhin in der Elektronenmikroskopie als sogenannter Maraglas-Katalysator.[2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Benzyldimethylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C, Zündtemperatur 410 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Benzyldimethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt N,N-Benzyldimethylamin (PDF; 223 kB) bei GisChem, abgerufen am 13. August 2012.
  3. Datenblatt N,N-Dimethylbenzylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. September 2010 (PDF).
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 103-83-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 103-83-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Acid Catalyzed Pressure Synthesis of N,N-Dimethylbenzylamine from Benzylamine and Methanol
  8. Datenblatt N,N-Dimethylbenzylamin (PDF) bei Merck, abgerufen am 30. September 2010.