Benzyldimethylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Benzyldimethylamin
Allgemeines
Name Benzyldimethylamin
Andere Namen
  • N-Benzyldimethylamin
  • N,N-Dimethylbenzylamin
  • BDMA
Summenformel C9H13N
CAS-Nummer 103-83-3
PubChem 7681
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−75 °C[1]

Siedepunkt

181 °C[1]

Dampfdruck

2,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (1,2 g·l−1 bei 27 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Benzol, Methanol, Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,501 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​331​‐​314​‐​412
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​301+330+331​‐​310​‐​273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20/21/22​‐​34​‐​52/53
S: (1/2)​‐​26​‐​36​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

265 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzyldimethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzyldimethylamin kann durch Reaktion von Benzylamin mit Methanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff als Katalysator gewonnen werden.[7]

Auch die Darstellung durch Reaktion von Benzylchlorid mit Dimethylamin ist möglich.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzyldimethylamin ist eine entzündliche, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit übelriechend aminartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1] Sie besitzt bei 20 °C eine Viskosität von 3 mPa·s.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzyldimethylamin wird zur Herstellung von Polyurethanlacken, -beschichtungen, -schaumstoffen und -vergussmassen und als Zwischenprodukt in organischen Synthesen verwendet. Es dient weiterhin in der Elektronenmikroskopie als sogenannter Maraglas-Katalysator.[2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Benzyldimethylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C, Zündtemperatur 410 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Benzyldimethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt N,N-Benzyldimethylamin (PDF; 223 kB) bei GisChem, abgerufen am 13. August 2012.
  3. Datenblatt N,N-Dimethylbenzylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. September 2010 (PDF).
  4. Eintrag zu Benzyldimethylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 103-83-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Acid Catalyzed Pressure Synthesis of N,N-Dimethylbenzylamine from Benzylamine and Methanol
  8. Datenblatt N,N-Dimethylbenzylamin (PDF) bei Merck, abgerufen am 30. September 2010.