Bibrocathol

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Strukturformel
Strukturformel von Bibrocathol
Allgemeines
Freiname Bibrocathol
Andere Namen

4,5,6,7-Tetrabrom-1,3,λ2-benzodioxabismol (IUPAC)

Summenformel C6HBiBr4O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6915-57-7
EG-Nummer 230-023-3
ECHA-InfoCard 100.027.294
PubChem 16683103
Wikidata Q681387
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01AX05

Wirkstoffklasse

Antiseptikum

Eigenschaften
Molare Masse 649,67 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bibrocathol ist ein bismuthaltiger Arzneistoff aus der Gruppe der Antiseptika. Er wird zur Anwendung im Augenbereich, beispielsweise bei einer Entzündung der Lidränder, bei Seborrhö oder Ansiedlung von Staphylokokken im Augenbereich, eingesetzt.[2] Bibrocathol unterliegt in Deutschland der Apothekenpflicht und wird unter dem Handelsnamen Posiformin® als Augensalbe mit 2 % Wirkstoffgehalt angeboten.[3] Ehemals war es als Noviform® mit 1, 2, 3 und 5 % Wirkstoffgehalt im Handel.[4] Er wurde 1908 als Antiseptikum von der Chemischen Fabrik Heyden patentiert.[5]

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von Bibrocathol geht vom Brenzcatechin aus, welches im ersten Schritt vollständig zum 3,4,5,6-Tetrabrombrenzcatechin bromiert wird. Die Umsetzung mit Bismut(III)-oxid ergibt dann im zweiten Schritt die Zielverbindung.[6]

Bibrocathol synthesis.svg

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das im Wasser schwerlösliche Bibrocathol hat eine ausgesprochen geringe Penetration am Auge. Eine nennenswerte systemische Resorption von Bibrocathol nach topischer Applikation findet nicht statt. Absorbierte Bismutsalze werden hauptsächlich über die Niere ausgeschieden. Als Wirkungsmechanismus wird die Fällung von Proteinen und die Blockade von Thiolgruppen in Enzymen diskutiert.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Waldemar Ternes: Biochemie der Elemente: Anorganische Chemie biologischer Prozesse. Springer DE, 2013, ISBN 3-8274-3020-8, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Apotheken Umschau: Posiformin 2% Augensalbe - Beipackzettel / Informationen (Memento des Originals vom 23. September 2015 im Internet Archive) i Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.apotheken-umschau.de, abgerufen am 14. Mai 2014
  4. Muller: European Drug Index: European Drug Registrations, Fourth Edition. CRC Press, 1998, ISBN 3-7692-2114-1, S. 913 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eintrag zu Bibrocathol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2014.
  6. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
  7. Open Drug Database: ODDB.org: Fachinformation, abgerufen am 14. Mai 2014.
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