Bis(chlormethyl)ether

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Strukturformel
Strukturformel von Bis(chlormethyl)ether
Allgemeines
Name Bis(chlormethyl)ether
Andere Namen
  • 1,1'-Dichlordimethylether
  • DDME
  • BCME
  • DCD
Summenformel C2H4Cl2O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 542-88-1
EG-Nummer 208-832-8
ECHA-InfoCard 100.008.030
PubChem 10967
ChemSpider 21106500
Wikidata Q2283186
Eigenschaften
Molare Masse 114,96 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,323 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−41,5 °C[1]

Siedepunkt

106 °C[1]

Dampfdruck

39,2 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​350​‐​330​‐​311
P: 201​‐​210​‐​233​‐​284​‐​301+312​‐​304+340 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bis(chlormethyl)ether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bis(chlormethyl)ether kann durch Reaktion von Formaldehyd mit Chloridionen (zum Beispiel aus Chlorwasserstoff) in einem sauren Medium gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bis(chlormethyl)ether ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch, die in Wasser hydrolysiert. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlorwasserstoff und Formaldehyd entstehen.[1] Die Stabilität in Wasser ist sehr gering und die Reaktionshalbwertszeit der Zersetzung beträgt 10 bis 40 s. Dagegen ist die gasförmige Phase der Verbindung auch in feuchter Luft relativ stabil. Wasser in der flüssigen Phase verhindert effektiv die Bildung von BCME aus seinen Vorläufern. Unpolare Flüssigkeiten (n-Pentan, n-Hexan, Dichlormethan etc.) zersetzen sich nicht in BCME und können daher als Lösungsmittel für die Verbindung verwendet werden, z. B. für Kalibrierzwecke. Die BCME-Konzentration (auch wenn sie sehr niedrig ist) in Dichlormethan bleibt über mehrere Monate über mehrere Monate konstant. Sie zersetzt sich auch nicht in extrem sauren Flüssigkeiten. Andererseits zersetzen Alkalien aller Art BCME dagegen sehr schnell in der flüssigen und gasförmigen Phase.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bis(chlormethyl)ether wird hauptsächlich als chemisches Zwischenprodukt und Alkylierungsmittel verwendet. Es dient als Laborreagenz bei der Herstellung von Kunststoffen, Ionenaustauscherharzen und Polymeren. Zur historischen Verwendung gehört die Vernetzung von Zellulose, die Aufbereitung von Styrol und anderen Polymeren, die Oberflächenbehandlung von vulkanisiertem Gummi zur Erhöhung der Haftung und die Herstellung von flammhemmenden Stoffen.[2] Derzeit wird Bis(chlormethyl)ether vor allem für Chlormethylierungen eingesetzt, insbesondere dann, wenn eine Kombination aus Formaldehyd und Chlorwasserstoff nicht effektiv genug ist, z. B. bei aromatischen Verbindungen und Aniliden.[4]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Bis(chlormethyl)ether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < 19 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Bis(chlormethyl)ether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b IARC: Monography Bis(chloromethyl) ether, abgerufen am 22. Juli 2021.
  3. Ultra Scientific: Safety data sheet bis(chlormethyl) ether, abgerufen am 22. Juli 2021.
  4. a b c S. Z. Travenius: Formation and occurrence of bis(chloromethyl)ether and its prevention in the chemical industry. In: Scandinavian Journal of Work, Environment & Health. 8 Suppl 3, 1982, ISSN 0355-3140, S. 1–86, PMID 7182916 (nih.gov).