Bis(2-ethylhexyl)phthalat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Diethylhexylphthalat
Mischung von drei Isomeren
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Bis(2-ethylhexyl)phthalat
Andere Namen
  • DEHP
  • Diethylhexylphthalat
  • Di-sec-octylphthalat
  • Phthalsäure-bis-2-ethylhexylester
Summenformel C24H38O4
CAS-Nummer 117-81-7
PubChem 8343
Kurzbeschreibung

farblose, neutrale, ölige und geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 390,56 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

ca. −50 °C[1]

Siedepunkt

385 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (<0,1 g·l−1)[1],
löslich in Ölen und in vielen organischen Lösungsmitteln

Brechungsindex

1,4853 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD
P: 201​‐​280​‐​308+313 [1]
Zulassungs­verfahren nach REACH

besonders besorgnis­erregend[4], zulassungs­pflichtig: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[5]

MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bis(2-ethylhexyl)phthalat (auch Diethylhexylphthalat, DEHP) ist einer der wichtigsten Weichmacher auf Phthalatbasis, genauer der Diester aus Phthalsäure und racemischem 2-Ethylhexanol. Im Jahr 2010 lag der Marktanteil am globalen Weichmacherverbrauch bei knapp 54 %.[7]

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die drei Stereoisomeren von DEHP.

Ein Strukturisomer von DEHP ist Di-n-octylphthalat (DOP). DEHP besitzt je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste, somit gibt es drei DEHP-Stereoisomere:

  • (R,R)-DEHP,
  • (S,S)-DEHP und
  • meso-DEHP.

In der Technik wird DEHP praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren eingesetzt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

DEHP wird häufig als Weichmacher für PVC-Kunststoffe sowie als Zusatzstoff in Farben, kosmetischen Produkten und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Problematik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wenn dieser Stoff in polymere Stoffe eingearbeitet wird, werden diese elastischer und geschmeidiger. DEHP geht dabei keine chemische Verbindung ein und kann daher zum Beispiel aus Kunststoffen mit der Zeit wieder entweichen und z. B. aus Lebensmittelverpackungen in das Lebensmittel migrieren.

Als Ersatzstoff für die Herstellung von PVC-Produkten wird Diisononylphthalat verwendet. Nach Untersuchungen der Universität Erlangen liegt die durchschnittliche Aufnahmemenge von DEHP wesentlich über dem von der Europäischen Kommission festgesetzten Grenzwert. Dies kann negative gesundheitliche Folgen auf Hoden, Nieren und Leber haben.

Seit dem 28. Oktober 2008 ist DEHP auf der sogenannten „Kandidatenliste“[9] der ECHA geführt. Ist DEHP in einem Artikel enthalten, besteht Informationspflicht an den Kunden. Es ist bereits jetzt verboten, DEHP in Spielzeug und Babyartikeln zu verwenden, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist.

Im neuesten Entwurf der RL 2002/95/EG RoHS wird DEHP in das Stoffverbot aufgenommen.[10] In der EU-Verordnung Nr. 143/2011 vom 17. Februar 2011 wird Bis(2-ethylhexyl)phthalate (DEHP) als reproduktionstoxisch klassifiziert und der 21. Januar 2015 als Datum festgelegt, von dem ab das Inverkehrbringen und der Gebrauch der Substanz ohne Zulassung verboten ist.[11] Die IARC stufte DEHP im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)phthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-52.
  3. Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl) phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 117-81-7 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Dezember 2014.
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 117-81-7 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Dezember 2014.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Marktstudie Weichmacher, Ceresana, Mai 2011.
  8. E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663–668, doi:10.1007/BF00541922.
  9. ECHA: Liste der Kandidaten für die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe.
  10. Europäisches Parlament, 22. Oktober 2009: Draft Report on the proposal for a directive of the European Parliament and of the Council on the restriction of the use of certain hazardous substances in electrical and electronic equipment (recast). (PDF; 341 kB) S. 46.
  11. Änderung des Anhang XIV der REACH-Regulation (PDF) Stand: 17. Februar 2011.
  12. IARC Monograph 101 - DEHP, 2013

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Armin Gärtner: Weichmacher (DEHP) in Medizinprodukten. mt-medizintechnik 3/2007, TUEV Media Verlag Köln, S. 92–103.
  • Hermann Fromme, Wolfgang Körner, Ludwig Gruber, Dieter Heitmann, Martin Schlummer, Wolfgang Völkel, Gabriele Bolte: Exposition der Bevölkerung gegenüber Phthalaten. In: Gefahrstoffe, Reinhaltung Luft Bd. 70, Nr. 3, 2010, ISSN 0949-8036, S. 77–81.
  • Gerhard Volland, Thomas Gabrio, Roman Wodarz, Dagmar Hansen, Volker Mann, Sibylle Hildenbrand: Einfluss von Di(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP) in Hausstaub und Innenraumluft auf die tägliche DEHP-Aufnahme. In: Gefahrstoffe, Reinhaltung Luft Bd. 70, Nr. 3, 2010, ISSN 0949-8036, S. 83–88.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]