Bis(diphenylphosphino)methan

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Strukturformel
Struktur von dppm
Allgemeines
Name Bis(diphenylphosphino)methan
Andere Namen
  • dppm
  • Methylenbis(diphenylphosphin)
Summenformel C25H22P2
CAS-Nummer 2071-20-7
Kurzbeschreibung

weißes kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 384,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

118–119 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bis(diphenylphosphino)methan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Darstellung[Bearbeiten]

Dppm kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit Dichlormethan in Gegenwart einer Base erhalten werden. Als Base dient hierbei eine Lösung aus Kaliumhydroxid und Kaliumcarbonat.[3]

Alternativ kann dppm durch die Reaktion des weniger reaktiven Triphenylphosphin mit Lithium und Dichlormethan dargestellt werden. [4]

Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von Chlordiphenylphosphan mit metallischem Lithium und Dichlormethan.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Dppm ist ein gängiger Phosphinligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse. Er fungiert in der Regel als zweizähniger Chelatligand, wobei er über seine beiden Phosphoratome am Zentralatom koordiniert.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Bis(diphenylphosphino)methan bei AlfaAesar, abgerufen am 23. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  3. E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik in: Synthesis 1986, 3, 198–208.
  4. Sommer, Klaus. Cleavage of tertiary phosphines. I. Zeitschrift fuer Anorganische und Allgemeine Chemie (1970), 376(1), 37–43.
  5. K. Issleib, D.-W. Müller in: Chem. Ber. 1959, 92, 3175–3181.

Siehe auch[Bearbeiten]