(–)-α-Bisabolol

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Strukturformel
Struktur von (−)-α-Bisabolol
(–)-α-Bisabolol
Allgemeines
Name (–)-α-Bisabolol
Andere Namen
  • (2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
  • Levomenol (INN)
  • BISABOLOL (INCI)
Summenformel C15H26O
CAS-Nummer 23089-26-1
PubChem 442343
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,929 g·cm−3[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

(–)-α-Bisabolol (synonym: Levomenol) bezeichnet eine chemische Verbindung aus der Reihe der isomeren Bisabolole. Es handelt sich um einen monocyclischen Sesquiterpen-Alkohol.

Natürliches Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Römische Kamille (Chamaemelum nobile)

(–)-α-Bisabolol ist Hauptbestandteil des Kamillenöls, das aus der traditionell als Heilpflanze verwendeten Echten Kamille (Matricaria chamomilla) gewonnen wird.[2]

Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille, eine Zuchtform, enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.[3]

Auch das von Bienen hergestellte Propolis kann beträchtliche Mengen Bisabolol – bis zu ca. 20 % in chinesischem/mongolischem Propolis – enthalten.[4]

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Enantiomerenreines (–)-α-Bisabolol wird üblicherweise aus natürlichen Quellen gewonnen, gleichwohl sind Syntheserouten zu (–)-α-Bisabolol bekannt; diese gehen häufig von Nerolidol aus.[5]

Racemisches α-Bisabolol, das ebenfalls Verwendung findet, ist meist synthetischen Ursprungs.[2]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von (–)-α-Bisabolol kann die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie nach adäquater Probenvorbereitung eingesetzt werden.[6][7] Unter Einsatz der Dampfraumanalyse eignen sich diese Verfahren auch zum Nachweis in verschiedenen Körperflüssigkeiten wie z. B. Blut, Urin oder auch Gewebeproben und Faeces.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(–)-α-Bisabolol ist eine farblose bis schwach gelbliche, viskose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser, aber leicht löslich in Alkoholen und Ölen ist. Ihr Geruch wird als schwach blumig-süßlich beschrieben.[2]

Wirkung und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bisabolol wirkt entzündungshemmend auf Haut und Schleimhäute, es wird zur Hautregeneration und Wundheilung beispielsweise nach Verbrennungen oder Sonnenbrand verwendet.[9]

Diese Wirkungen wurden sowohl für den enantiomerenreinen Naturstoff wie auch für das synthetisch zugängliche Racemat beschrieben.[2]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu Bisabolole in der Household Products Database (HPD) der NLM

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt (−)-α-Bisabolol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juli 2016 (PDF).
  2. a b c d e Eintrag zu (−)-α-Bisabolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2016.
  3. Rolf Franke, Heinz Schilcher (Hrsg.): Chamomile. Industrial Profiles (= Medicinal and aromatic Plants – Industrial Profiles. Band 42). CRC Press, New York NY u. a. 2005, ISBN 0-415-33463-2.
  4. FU Yu-Xin, XU Yuan-Jun, CHEN Bin, LI Yan, LUO Li-Ping: Analysis of Volatile Components from Inner Mongolia Propolis by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: Chinese Journal of Analytical Chemistry, 2009, 37(5): 745-748.
  5. Patent DE10246038: Verfahren zur Herstellung von alpha-Bisabolol aus Nerolidol. Veröffentlicht am 15. April 2004, Erfinder: Wilhelm Dr. Pickenhagen, Dietmar Schatkowski.
  6. Ghasemi M, Babaeian Jelodar N, Modarresi M, Bagheri N, Jamali A: Increase of Chamazulene and α-Bisabolol Contents of the Essential Oil of German Chamomile (Matricaria chamomilla L.) Using Salicylic Acid Treatments under Normal and Heat Stress Conditions., Foods. 2016 Aug 27;5(3), PMID 28231151
  7. Chernetsova ES, Shikov AN, Crawford EA, Grashorn S, Laakso I, Pozharitskaya ON, Makarov VG, Hiltunen R, Galambosi B, Morlock GE: Characterization of volatile and semi-volatile compounds in green and fermented leaves of Bergenia crassifolia L. by gas chromatography-mass spectrometry and ID-CUBE direct analysis in real time-high resolution mass spectrometry., Eur J Mass Spectrom (Chichester). 2014;20(2):199-205, PMID 24895781
  8. Perbellini L1, Gottardo R, Caprini A, Bortolotti F, Mariotto S, Tagliaro F: Determination of alpha-bisabolol in human blood by micro-HPLC-ion trap MS and head space-GC-MS methods., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2004 Dec 5;812(1-2):373-7, PMID 15556509
  9. Ernst Luppold: Matricaria chamomilla – eine alte und neue Arzneipflanze. In: Pharmazie in unserer Zeit. 13, 1984, S. 65, doi:10.1002/pauz.19840130301.