Bisindolylmaleimid 4

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Strukturformel
Strukturformel von Bisindolylmaleimide IV
Allgemeines
Name Bisindolylmaleimid 4
Andere Namen
  • Ro31-6233
  • Arcyriarubin A
  • Bis[3,4-(1H-indol-3-yl)-1H]-pyrrol-2,5-dion
Summenformel C20H13N3O2
Kurzbeschreibung

roter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119139-23-0
PubChem 2399
Wikidata Q27075304
Eigenschaften
Molare Masse 327,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

161 °C[1]

Löslichkeit

löslich in DMSO[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bisindolylmaleimid 4 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisindolylmaleimide und deren Grundverbindung.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bisindolylmaleimid 4 kommt natürlich in Myxomyceten (Schleimpilzen) Arcyria major beziehungsweise Arcyria denudata vor. Myxomyceten produzieren eine Reihe weiterer Bisindolylderivate.[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bisindolylmaleimid 4 kann durch Reaktion von Dichlormaleimid oder Dibrommaleimid mit Indolylmagnesiumbromid gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bisindolylmaleimid 4 ist ein roter Feststoff, der löslich in DMSO ist.[2][1] Es ist ein Proteinkinase C-Hemmer.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bisindolylmaleimid 4 kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Staurosporiron) verwendet werden.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e Datenblatt Bisindolylmaleimide IV, ≥98% (TLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2017 (PDF).
  3. Steglich, W. (1989): Slime moulds (Myxomycetes) as a source of new biologically active metabolites. In: Pure Appl. Chem., 61(3); 281–288; doi:10.1351/pac198961030281; PDF (freier Volltext, engl.)
  4. a b Krishna C. Majumdar, Shital K. Chattopadhyay: Heterocycles in Natural Product Synthesis. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 3-527-63489-4, S. 119 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Chemistry and Pharmacology. Academic Press, 1995, ISBN 978-0-08-086571-3, S. 203 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. John Buckingham, Keith H. Baggaley, Andrew D. Roberts, Laszlo F. Szabo: Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 216 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).