Bisphenol-A-diglycidylether

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Strukturformel
Strukturformel von Bisphenol-A-diglycidylether
Struktur ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name Bisphenol-A-diglycidylether
Andere Namen
  • 2,2-Bis(4-(glycidyloxy)phenyl)propan
  • Bis(4,4′-glycidyloxyphenyl)propan
  • 2,2-Bis(4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl)propan
  • 4,4′-Methylendiphenyldiglycidylether
Summenformel C21H24O4
CAS-Nummer 1675-54-3
PubChem 2286
Kurzbeschreibung

farblose, geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 340,41 g·mol−1
Aggregatzustand

zähflüssig

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

8–12 °C[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,7 mg/l)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319
P: 280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38​‐​43
S: 28​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bisphenol-A-diglycidylether (abgekürzt BADGE oder DGEBA nach Diglycidylether von Bisphenol A) ist eine chemische Verbindung, die als Monomer zur Herstellung von Epoxidharzen und Phenolharzen genutzt wird. Es ist ein Derivat von Bisphenol A, das auf Grund seiner Fähigkeit zur Vernetzung ebenfalls zur Herstellung von Epoxidharzen genutzt wird.[4]

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bisphenol-A-diglycidylether wird aus Bisphenol A mit einem Überschuss an Epichlorhydrin hergestellt. In einer zweistufigen Reaktion wird zunächst Epichlorhydrin an Bisphenol A addiert und daraus anschließend mit einer stöchiometrischen Menge Natronlauge das Bis-Epoxid gebildet.

Synthese von Bisphenol-A-bisglycidylether

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bisphenol-A-diglycidylether liegt in der Regel als Gemisch von Stereoisomeren vor.

(R,S)-Isomer
(R,R)-Isomer
(S,S)-Isomer

Die (R,R)-Form bildet dabei mit der (S,S)-Form ein Racemat, bei der (R,S)-Form handelt es sich um eine achirale meso-Form. Im Gemisch liegen alle drei stereoisomeren Formen vor.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Aufbau vieler Standard-Epoxide basiert auf Diglycidylethern, darunter auch BADGE.[5] Epoxidharze sind empfindlich gegen hohe Temperaturen, Säurespuren und addieren leicht Thiole sowie Amine. Die häufigsten Härter für Epoxidharze sind Polyamine, Aminoamide und phenolische Verbindungen.[6]

Beschichtungen auf der Basis von BADGE-enthaltenden Epoxidharzen werden zur Innenauskleidung von Konservendosen und Schraubverschlüssen (Twist-off-Deckel) benutzt. BADGE könnte aus diesen Beschichtungen als unreagiertes Monomer in Lebensmittel übertreten.[7]

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

BADGE ist als eine Gruppe-3-Chemikalie der IARC gelistet, was bedeutet, dass es „nicht klassifizierbar hinsichtlich seiner Karzinogenität für den Menschen“ ist.[8][9] Seit den 1990ern kamen Bedenken hinsichtlich der Karzinogenität auf, vor allem weil BADGE wie erwähnt mit Nahrungsmittel in Kontakt tritt.[4]

In Meeressäugern wurden ähnliche bis höhere Konzentrationen des chlorierten Vorläuferprodukts von BADGE gefunden als von persistenten organischen Schadstoffen wie polybromierten Diphenylethern oder Perfluoroctansulfonat.[10]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu 2,2-Bis(4-(glycidyloxy)phenyl)propan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Datenblatt Bisphenol-A-diglycidylether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2013 (PDF).
  4. a b Walfried Rauter, Gerald Dickinger, Rudolf Zihlarz, Josef Lintschinger: Determination of Bisphenol A diglycidyl ether (BADGE) and its hydrolysis products in canned oily foods from the Austrian market. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 208, Nr. 3, März 1999, S. 208–211. doi:10.1007/s002170050404.
  5. Umweltbundesamt: Leitlinie zur hygienischen Beurteilung von organischen Beschichtungen im Kontakt mit Trinkwasser (Beschichtungsleitlinie) (PDF; 241 kB) vom 30. November 2010, abgerufen am 31. Mai 2013.
  6. Martin Forrest: Coatings and Inks for Food Contact Materials (= RAPRA review reports. Vol. 16, Nr. 6). iSmithers Rapra Publishing, 2005, ISBN 978-1-84735-079-4, S. 8.
  7. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL), Hrsg., Amtliche Sammlung von Untersuchungsverfahren nach § 35 LMBG, Beuth: Berlin, (Loseblattsammlung); L 00.00-51; Methodensammlung BVL Online, Stand: 9. Dezember 2007.
  8. List of classifications, Volumes 1–114, Internationale Agentur für Krebsforschung
  9. Monograph 71 – Bisphenol A diglycidyl ether, Internationale Agentur für Krebsforschung
  10. Jingchuan Xue, Kurunthachalam Kannan: Novel Finding of Widespread Occurrence and Accumulation of Bisphenol A Diglycidyl Ethers (BADGEs) and Novolac Glycidyl Ethers (NOGEs) in Marine Mammals from the United States Coastal Waters. In: Environmental Science & Technology. 2016, doi:10.1021/acs.est.5b04650.